2,3,4,5,6-Pentafluor-4'-nitrodiphenylamin | 50717-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentafluor-4'-nitrodiphenylamin
• 英文别名: N-(pentafluorophenyl)-4-nitrobenzenamine；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-nitrophenyl)aniline
• CAS: 50717-35-6
• 化学式: C₁₂H₅F₅N₂O₂
• 分子量: 304.176
• InChiKey: HLLXEIUTPLQBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,5,6-Pentafluor-4'-nitrodiphenylamin
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines
  作者：Huaiqing Zhao、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900856

  日期：——

  A copper‐catalyzed intermolecular aerobic oxidative CH bond amination of various polyfluorobenzenes with an array of primary aromatic amines was achieved for the first time. The reactivity of the polyfluorobenzenes was observed to depend on the acidity of CH bonds. Under similar reaction conditions, the CH bond amination of azoles also occurred.

  首次实现了铜催化的各种多氟苯的分子间需氧氧化CH键胺化反应。观察到多氟苯的反应性取决于CH键的酸度。在相似的反应条件下，唑的CH键胺化反应也发生了。
• Vlasov, V. M.; Os'kina, I. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10.1, p. 1587 - 1592
  作者：Vlasov, V. M.、Os'kina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Abramovitch,R.A.; Challand,S.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 683 - 685
  作者：Abramovitch,R.A.、Challand,S.R.

  DOI：——

  日期：——
• OSKINA, I. A.;VLASOV, V. M., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1984, N 11/4, 102-113
  作者：OSKINA, I. A.、VLASOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04122

  日期：2022.2.11

  Diarylamines are obtained directly from sulfinamides through a novel rearrangement sequence. The transformation is transition metal-free and proceeds under mild conditions, providing facile access to highly sterically hindered diarylamines that are otherwise inaccessible by traditional SNAr chemistry. The reaction highlights the distinct reactivity of the sulfinamide group in Smiles rearrangements

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。