(E)-4-methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ICPJFMBCXGNJDL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient N-p-Methoxyphenyl Amine Deprotection through Anodic Oxidation

  摘要：

  A new method of deprotection of N-p-methoxyphenylamines using anodic oxidation in acidic medium is presented. The process furnishes a high yield of amine and is compatible with several oxidable functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo051867o
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酰化立体选择性构建γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且高度立体选择性的硼化环化反应以生成多官能化的γ-内酰胺。这些键环系统的立体选择性合成至关重要，因为它们在天然产物中无处不在。我们报道了二取代和三取代的γ-内酰胺核的非对映体和对映体选择性结构，并举例说明了富含对映体的季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02837

文献信息

• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Aryl Fluorides with Primary Aliphatic Amines by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Weimin Shi、Jingjie Zhang、Fengqian Zhao、Wei Wei、Fang Liang、Yin Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1002/chem.202002315

  日期：2020.11.20

  work, a mild and transition‐metal‐free approach for the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of unactivated fluoroarenes with primary aliphatic amines to form aromatic amines is reported. This reaction is facilitated by the formation of cationic fluoroarene radical intermediates in the presence of an acridinium‐based organic photocatalyst under blue‐light irradiation. Various electron‐rich and

  在这项工作中，对于亲核芳香取代温和和过渡金属无方法（S Ñ报道用脂族伯胺未活化fluoroarenes的氩），以形成芳族胺。blue啶基有机光催化剂在蓝光照射下，阳离子氟代芳烃自由基中间体的形成促进了该反应。各种富电子和电子中性的氟代芳烃都是胜任的亲电子试剂，可以进行这种转化。广泛的伯脂族胺，包括氨基酸酯，二肽以及直链和支链胺是合适的亲核试剂。几种复杂药物分子的后期功能化证明了该方案的综合实用性。
• Hydrogen Bond Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Gerd Menche、Antje Ritter、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol053001a

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A novel, biomimetic concept for the direct reductive amination of ketones is described that relies on selective imine activation by hydrogen bond formation. The mild, acid- and metal-free process requires only catalytic amounts of thiourea as hydrogen bond donor and utilizes the Hantzsch ester for transfer hydrogenation. The method allows the efficient synthesis of structurally

  [反应：见正文]描述了一种新颖的仿生概念，用于酮的直接还原胺化，该概念依赖于通过氢键形成的选择性亚胺活化。温和，无酸和无金属的过程仅需要催化量的硫脲作为氢键供体，并利用汉茨酯进行转移氢化。该方法允许有效合成结构上不同的胺。
• Scope of the organocatalysed asymmetric reductive amination of ketones with trichlorosilane
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Xianfu Li、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/c1ob05965c

  日期：——

  A highly active organocatalyst has been shown to affect the asymmetric reductive amination of ketones producing both aromatic and aliphatic amines. At 1 mol% catalyst loading, a series of structurally diverse chiral amines were quickly and economically prepared with good enantioselectivity and generally useful yield. The efficient synthesis of the calcimimetic (+)-NPS R-568 (67%, 89% ee) demonstrated the synthetic applicability of this methodology.

  一个高度活性的有机催化剂已被证明能影响酮的不对称还原胺化，生成芳香胺和脂肪胺。在1摩尔%催化剂负载下，一系列结构多样的手性胺被迅速且经济地制备出来，具有良好的对映选择性和一般有用的产率。这种合成方法的有效性通过钙离子模拟剂(+)-NPS R-568（产率67%，对映体过量89%）的合成得到证明。