ethyl 2,3-epoxy-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate | 399551-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,3-epoxy-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 399551-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KBHLBCXEIOCKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-epoxy-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2,3-epoxy-2-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Transformation of α,β-Epoxyesters into 2,3-Dideuterioesters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo026043a

  日期：2003.2.1

  An easy and general sequenced elimination/reduction process by means of samarium diiodide, in the presence of D(2)O, provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterioesters 2. The reaction can be also carried out in the presence of H(2)O instead of D(2)O, yielding the corresponding saturated esters 4. Other deuterated esters have been also obtained. A mechanism to explain this synthesis

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 215
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——
• DE727405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2780177B1

  公开（公告）日：2016-03-23