2,3-dibromopropyl benzoate | 6186-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromopropyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester)；Benzoesaeure-(2,3-dibrom-propylester)；Glycerin-α.β-dibromhydrin-α'-benzoat；(β.γ-Dibrom-propyl)-benzoat
• CAS: 6186-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: TZTWVMULLMBDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromopropyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到苯酸炔丙酯
  参考文献：
  名称：

  TBAF促进的具有邻O-官能团的二溴联苯的消除：2-溴代烷基-1-烯和炔烃的合成

  摘要：

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260089
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,3-dibromopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简便的 NBS/DMSO 介导的烯烃二溴化反应，包括选定的天然产物和糖醛

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02003-3

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Bromination of Olefins with HBr and DMSO
  作者：Megha Karki、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00211

  日期：2015.4.3

  reported for the conversion of alkenes to 1,2-dibromo alkanes via oxidative bromination using HBr paired with dimethyl sulfoxide, which serves as the oxidant as well as cosolvent. The substrate scope includes 21 olefins brominated in good to excellent yields. Three of six styrene derivatives yielded bromohydrins under the reaction conditions.

  据报道，使用HBr与二甲亚砜配对作为氧化剂和助溶剂，通过氧化溴化将烯烃转化为1,2-二溴烷烃的方法简单而便宜。底物范围包括21种溴化烯烃，收率好至极好。六个苯乙烯衍生物中的三个在反应条件下生成溴代醇。
• Hantzsch Ester as a Photosensitizer for the Visible-Light-Induced Debromination of Vicinal Dibromo Compounds
  作者：Wenxin Chen、Huachen Tao、Wenhao Huang、Guoqiang Wang、Shuhua Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201601819

  日期：2016.7.4

  debromination of vicinal dibromo compounds to generate alkenes usually requires harsh reaction conditions and the addition of catalysts. Just recently the visible‐light‐induced debromination of vicinal dibromo compounds emerged as a possible alternative to commonly used methods, but the substrate scope of this reaction is limited and a photocatalyst is necessary for the successful conversion of the starting

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-promoted Regioselective Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent<i>O</i>- and/or<i>N</i>-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Masatoshi Iijima、Shohei Toguchi、Takao Saito

  DOI：10.1246/cl.2011.1231

  日期：2011.11.5

  We have investigated the DBU-promoted HBr-elimination of vicinal dibromides having an adjacent O- and/or N-functional group under mild basic conditions. The elimination of 1-oxygen-functionalized 2...

  我们研究了在温和的碱性条件下 DBU 促进 HBr 消除具有相邻 O 和/或 N 官能团的邻位二溴化物。消除 1-氧功能化的 2...