2-bromo-1-propenyl benzoate | 71616-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-propenyl benzoate
• 英文别名: 2-Bromoprop-2-enyl benzoate
• CAS: 71616-09-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: YBTXEQCKKULBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-propenyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到苯酸炔丙酯
  参考文献：
  名称：

  TBAF促进的具有邻O-官能团的二溴联苯的消除：2-溴代烷基-1-烯和炔烃的合成

  摘要：

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260089
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromopropyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-bromo-1-propenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF促进的具有邻O-官能团的二溴联苯的消除：2-溴代烷基-1-烯和炔烃的合成

  摘要：

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260089

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-promoted Regioselective Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent<i>O</i>- and/or<i>N</i>-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Masatoshi Iijima、Shohei Toguchi、Takao Saito

  DOI：10.1246/cl.2011.1231

  日期：2011.11.5

  We have investigated the DBU-promoted HBr-elimination of vicinal dibromides having an adjacent O- and/or N-functional group under mild basic conditions. The elimination of 1-oxygen-functionalized 2...

  我们研究了在温和的碱性条件下 DBU 促进 HBr 消除具有相邻 O 和/或 N 官能团的邻位二溴化物。消除 1-氧功能化的 2...
• 2-Bromoallyl Acetate:  A Useful Structural Unit for Sequential Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：Richard E. Taylor、Jeffrey P. Ciavarri

  DOI：10.1021/ol9900865

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]2-Bromoallyl acetate has been shown to be an efficient substrate for Ni(II)/Cr(II) mediated coupling reactions with a variety of aliphatic and aryl aldehydes, Surprisingly, elimination of acetate from the intermediate vinylchromium species does not appear to compete with carbon-carbon bond formation. In addition, the allylic acetate products have been shown to be useful allyl nucleophile precursors through palladium mediated reactions. These results suggest that acyloxyalkenyl bromides are efficient linchpins for multiple carbon-carbon bond formation.
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物