4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 7455-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Chlor-benzolsulfon-N-(4-methoxy-phenyl)-amid
• CAS: 7455-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 297.762
• InChiKey: XDNFQDBULRCKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  440.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(2-(diphenylphosphoryl)-4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基和杂芳基硼酸和二氧化硫替代物DABSO的亚磺酸盐合成

  摘要：

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04363

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Synthesis of magnetic chitosan supported metformin-Cu(II) complex as a recyclable catalyst for N-arylation of primary sulfonamides
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Zahra Nezafat、Khatereh Pakzad、Fatemeh Ahmadpoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121915

  日期：2021.9

  magnetic chitosan bearing metformin ligand has been developed through immobilizing structurally defined metformin with long tail of (3-chloropropyl)trimethoxysilane (TMOS). The synthesized Fe3O4-chitosan@metformin-Cu(II) complex (Fe3O4-CS@Met-Cu(II)) was used as an effective, reusable and magnetic catalyst in the N-arylation of different derivatives of primary sulfonamides with arylboronic acids in ethanol

  壳聚糖作为一种天然高分子和有效载体而备受关注，其应用具有生物降解性和生物相容性等诸多优点。在这项研究中，通过固定结构明确的二甲双胍与（3-氯丙基）三甲氧基硅烷 (TMOS) 的长尾，将铜配合物固定在带有二甲双胍的磁性壳聚糖配体上。合成的 Fe 3 O 4 -壳聚糖@二甲双胍-Cu(II) 配合物 (Fe 3 O 4 -CS@Met-Cu(II)) 在N- 伯磺酰胺的不同衍生物与芳基硼酸在乙醇中的芳基化。伯磺酰胺是由磺酰氯与氰酸钠在超声波照射下在水中反应制备的。在 EtOH 中利用多种底物作为绿色溶剂，初级和次级磺酰胺的产率高，易于处理以及催化剂的出色回收率和可重复使用性，使该过程成为一种简单、经济且环境友好的方法。合成的Fe 3 O 4-CS@Met-Cu(II) 使用各种技术进行表征，例如 XRD（X 射线衍射）、EDS（能量色散 X 射线光谱）、元素映射、TEM（透射电子显微镜）、FE
• Regioselective/electro-oxidative intermolecular [3 + 2] annulation for the preparation of indolines
  作者：Qingqing Wang、Pan Wang、Xinlong Gao、Dan Wang、Shengchun Wang、Xingan Liang、Liwei Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc05729c

  日期：——

  amines or vinyl anilines for the preparation of pyrrolidines or indolines, the intermolecular version is less studied. Herein, this electrochemical intermolecular oxidative annulation of anilines and alkenes for the preparation of indolines proceeded under external oxidant-free conditions. The most noteworthy achievement of our work is the facile generation of indolines with quaternary centers at the

  与所报道的用于制备吡咯烷或二氢吲哚的烯基胺或乙烯基苯胺的分子内电氧化环化相比，对分子间形式的研究较少。在此，苯胺和烯烃的这种电化学分子间氧化环化用于制备二氢吲哚是在无外部氧化剂的条件下进行的。我们的工作中最值得一提的成就是在第二位的四元中心轻松生成了二氢吲哚。另外，带有各种官能团的烯烃和苯胺可以被很好地耐受。值得注意的是，在电化学流通池中使用了无电解质的条件，这表明了该方法的应用潜力。
• Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Martin Mansfeld、Patrik Pařík、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20041479

  日期：——

  The reaction of substituted anilines and benzenesulfonyl chlorides has been used to prepare 49 substituted N-phenylbenzenesulfonamides of general formula 4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'. Their purity was checked by elemental analysis. The substituents X and Y include H, CH₃, CH₃O, Cl, Br, CN, and NO₂. The dissociation constants of all compounds were determined by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, and pyridine. The obtained dissociation constants, pK_HA, were correlated with various sets of substituent constants. It was found that the effects of substituents X and Y on the dissociation are best described by using the Hammett equation with σ_p constants and the Yukawa-Tsuno equation with σ_p^- and σ_p constants, respectively. This result confirms the direct conjugation of Y substituent with the reaction centre. The explained variability using the additive model was above 96% in all the solvents used. The data also provided information about the transmission effect of the SO₂ group. The average dissociation constants were further processed by the latent variables methods, principal components and conjugated deviations analyses.

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。
• Natural Indian Natrolite zeolite-supported Cu nanoparticles: a new and reusable heterogeneous catalyst for N-arylation of sulfonamides with boronic acids in water under ligand-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1039/c3ra47955b

  日期：——

  We report here on the preparation of primary sulfonamides and efficient, easily recoverable and reusable copper nanoparticles supported on natural Indian Natrolite zeolite as a catalyst for arylation of sulfonamides with arylboronic acids in water. The catalyst was characterized using the powder XRD, SEM, EDS and FT-IR spectroscopy. The significant advantages of this methodology are high yields, elimination of organic solvents, and simple work-up procedure. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture and reused with no significant loss in its activity.

  我们在此报告了初级磺酰胺的制备，以及一种高效、易于回收和重用的铜纳米颗粒，支持在天然印度Natrolite沸石上，作为催化剂用于磺酰胺与芳基硼酸在水中进行芳基化反应。催化剂通过粉末XRD、SEM、EDS和FT-IR光谱进行了表征。这种方法的显著优点在于高产率、消除了有机溶剂和简单的后处理程序。催化剂可以轻松从反应混合物中分离，并在不显著降低活性的情况下重复使用。