N-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline | 65489-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: N-(2,5-xylyl)-p-anisidine
• CAS: 65489-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XRXJZMDLIJKAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  350.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364

文献信息

• A Highly Active Catalyst for Pd-Catalyzed Amination Reactions: Cross-Coupling Reactions Using Aryl Mesylates and the Highly Selective Monoarylation of Primary Amines Using Aryl Chlorides
  作者：Brett P. Fors、Donald A. Watson、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja8055358

  日期：2008.10.15

  reactivity for C-N cross-coupling reactions is reported. This catalyst system enables the use of aryl mesylates as a coupling partner in C-N bond-forming reactions. Additionally, the use of BrettPhos permits the highly selective monoarylation of an array of primary aliphatic amines and anilines at low catalyst loadings and with fast reaction times, including the first monoarylation of methylamine. Lastly

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。
• Ni(^4-tBustb)₃: A Robust 16-Electron Ni(0) Olefin Complex for Catalysis
  作者：Lukas Nattmann、Josep Cornella

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00485

  日期：2020.9.28

  Sixteen-electron Ni(0) complexes bearing trans-stilbene derivative ligands have been shown to display a high degree of stability toward oxidation in the solid state. A structural analysis of a unique family of tris Ni(0) stilbene complexes revealed a remarkable effect of the steric hindrance of the substituents at the para position of the stilbene unit to temperature, oxidation, and degradation in solution

  带有反式二苯乙烯衍生物配体的十六电子Ni（0）配合物已显示出对固态氧化具有很高的稳定性。三的Ni（0）配合物茋的独特家族的结构分析揭示了取代基的空间位阻在一个显着的效果对二苯乙烯单元的温度，氧化和退化在溶液中的位置。根据这些分析，Ni（4-tBu stb）3作为长期的空气，实验台出现。和温度稳定的Ni（0）配合物。重要的是，Ni（4-tBu stb）3作为Ni（0）源具有更快的动力学曲线和更广阔的范围，因此优于先前描述的Ni（4-CF3）stb）3在各种相关的Ni催化转化中。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja964391m

  日期：1997.7.1

  Aryl chlorides are converted to aniline derivatives using catalytic amounts of Ni(COD)2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) and DPPF (DPPF = 1,1‘-bis(diphenylphosphino)ferrocene) or 1,10-phenanthroline in the presence of sodium tert-butoxide. This procedure has a broad substrate scope: electron-rich or electron-poor aryl chlorides, as well as chloropyridine derivatives, can be combined with primary and secondary

  在存在下，使用催化量的 Ni(COD)2（COD = 1,5-环辛二烯）和 DPPF（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁）或 1,10-菲咯啉将芳基氯转化为苯胺衍生物叔丁醇钠。该过程具有广泛的底物范围：富电子或缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶衍生物可以与伯胺和仲胺结合，以中等至极好的收率得到所需的芳胺产品。此外，还描述了使用空气稳定的预催化剂 (DPPF)NiCl2 或 (1,10-菲咯啉)NiCl2 的程序。
• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• Ligands for transition-metal-catalyzed cross-couplings, and methods of use thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US07858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了对过渡金属催化反应许多特征的改进，包括适当底物的范围、催化剂周转次数、反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。