(Z)-4-(4-甲氧基苯基氨基)戊-3-烯-2-酮 | 56570-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (Z)-4-(4-甲氧基苯基氨基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-((4-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(p-methoxylphenylamino)-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(4-methoxyanilino)-3-penten-2-one；4-(4-methoxyphenyl)amino-3-penten-2-one；4-(4-methoxyphenylamino)pent-3-en-2-one；4-(4-methoxyanilino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(4-Methoxy-phenylamino)-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(4-methoxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 56570-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JTFBNACOTNWCAK-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-甲氧基苯基氨基)戊-3-烯-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-3-(4-Methoxy-phenylamino)-but-2-enethioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Fleck,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 670 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙酰丙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.2h， 以95%的产率得到(Z)-4-(4-甲氧基苯基氨基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种用硝酸铈铵 (CAN) 烯胺化 1,3-二羰基化合物的有效方法

  摘要：

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700127

文献信息

• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• A Reusable CNT‐Supported Single‐Atom Iron Catalyst for the Highly Efficient Synthesis of C−N Bonds
  作者：Qifeng Ding、Yang Yu、Fei Huang、Lihui Zhang、Jian‐Guo Zheng、Mingjie Xu、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1002/chem.201905468

  日期：2020.4.6

  reaction, which is important for the synthesis of nitrogen-containing molecules in both organic and pharmaceutical chemistry. Noble metal and homogeneous catalysts have been used for C-N bond formation frequently, however, there are still some problems for these catalysts such as high cost, serious pollution and low atom economy. Herein the low-toxic and cheaper iron complex was loaded on CNTs and the heterogenous

  CN键的形成被认为是非常有用且基本的反应，这对于有机化学和药物化学中含氮分子的合成非常重要。贵金属和均相催化剂经常被用于形成CN键，但是，这些催化剂仍然存在一些问题，例如成本高，污染严重和原子经济性低。在此将低毒且便宜的铁络合物负载在CNT上，并制备了名为Fe-N x / CNTs的异质单原子催化剂（SAC）。我们首次将这种SAC应用于CN键的合成。发现Fe-N x / CNTs是从芳族胺和酮合成CN键的有效催化剂。催化性能非常出色，产率高达96％，比贵金属催化剂（例如AuCl 3 / CNT和RhCl 3 / CNT）高6倍。它适用于多达13种不含添加剂的芳族胺底物，并获得17种烯胺酮。通过将高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM）与X射线吸收光谱法（XAS）结合使用，我们观察到Fe-N x / CNTs的铁物种分散良好，因为单原子和Fe- N x可能是催化活性位点。该Fe-N
• Zinc Triflate Catalysed Synthesis of β-Enamino Ketones(Esters) under Solvent-Free Conditions
  作者：Chengliang Feng、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13787959859506

  日期：2013.10

  An efficient and mild procedure is described for the synthesis of a series of β-enamino ketones(esters) from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic and aromatic amines using zinc triflate as the catalyst.

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。
• Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, Enaminones, and Enamino Esters Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Haifeng Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083169

  日期：——

  12-Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) is found to be an efficient and recyclable catalyst in promoting a chemo- and re­gioselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various 1,3-dicarbonyl compounds in pure water at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and enaminones/enamino esters, respectively, in high yields.

  发现12-磷钨酸（H3PW12O40）是一种高效且可循环利用的催化剂，能够在纯水条件下、室温下促进肼/酰肼、二胺及伯胺与多种1,3-二羰基化合物进行化学选择性和区域选择性的缩合反应，分别高产率地生成吡唑、二氮杂环庚烷和烯胺酮/烯胺酯化合物。