(Z)-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚 | 89778-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-diphenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: Z-4-(4-hydroxy-1,2-diphenyl-but-1-enyl)-phenol；(Z)-1,2-diphenyl-1-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-4-ol；4-[(Z)-4-hydroxy-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 89778-37-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: JRAPAWFDOQVLLC-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 托瑞米芬
  参考文献：
  名称：

  托瑞米芬的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种托瑞米芬的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，使具有结构式Ⅱ的化合物B与具有结构式Ⅲ的化合物C发生麦克莫里反应，得到具有结构式Ⅳ的化合物D；步骤S2，使化合物D与具有结构式Ⅴ的化合物E或化合物E的盐酸盐发生酚羟基上的选择性烷基化反应，得到具有结构式Ⅵ的化合物F；步骤S3，使化合物F与二氯亚砜反应，得到托瑞米芬，其中，结构式Ⅱ为：结构式Ⅲ为：结构式Ⅳ为结构式Ⅴ为ClCH2CH2N(CH3)2；结构式Ⅵ为所得到的化合物D的立体选择性较高，因此在以其作为中间体合成托瑞米芬时，能够增加Z构型的托瑞米芬的反应收率，提高Z构型的托瑞米芬的纯度；而且工艺稳定，反应条件温和，中间体易于分离，能够用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230723B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  托瑞米芬的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种托瑞米芬的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，使具有结构式Ⅱ的化合物B与具有结构式Ⅲ的化合物C发生麦克莫里反应，得到具有结构式Ⅳ的化合物D；步骤S2，使化合物D与具有结构式Ⅴ的化合物E或化合物E的盐酸盐发生酚羟基上的选择性烷基化反应，得到具有结构式Ⅵ的化合物F；步骤S3，使化合物F与二氯亚砜反应，得到托瑞米芬，其中，结构式Ⅱ为：结构式Ⅲ为：结构式Ⅳ为结构式Ⅴ为ClCH2CH2N(CH3)2；结构式Ⅵ为所得到的化合物D的立体选择性较高，因此在以其作为中间体合成托瑞米芬时，能够增加Z构型的托瑞米芬的反应收率，提高Z构型的托瑞米芬的纯度；而且工艺稳定，反应条件温和，中间体易于分离，能够用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230723B

文献信息

• Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Hormos Medical Oy Ltd

  公开号：US06576645B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of the general formula: wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH3, OH; or  where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, —CH2C≡CH or —CH2CH2OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) —Y—(CH2)nCH2—O—R6 where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, —CH2CH2OH, or —CH2CH2Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or —OCH3; stereoisomers thereof and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  该发明提供了一种通式如下的新型选择性雌激素受体调节剂化合物：其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别为H、卤素、OCH3、OH；或X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5，可以相同也可以不同，为1至4碳原子的烷基、H、-CH2C≡CH或-CH2CH2OH；或R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环；或- Y-（CH2）nCH2-O-R6，其中Y为O、NH或S，n为1至4的整数，R6为H、-CH2CH2OH或-CH2CH2Cl；或2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或-OCH3；其立体异构体以及它们的无毒药用可接受盐和酯以及它们的混合物，这些化合物具有有价值的药理学性质。
• Tri-phenyl alkene derivatives and their preparation and use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05491173A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different are H or OH, R.sub.3 is ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5, which can be the same or different are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds include metabolites of toremifene and exhibit valuable pharmacological properties as oestrogenic, anti-oestrogenic, and progestanic agents.

  该发明提供了式子为：##STR1##的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，为H或OH，R.sub.3为##STR2##，其中R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，为H或含有1至4个碳原子的烷基基团，以及它们的无毒的药用盐和酯以及它们的混合物。这些化合物包括托瑞米芬的代谢产物，并表现出有价值的药理特性，如雌激素、抗雌激素和孕激素作用剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OSPEMIFENE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'OSPÉMIFÈNE
  申请人：FERMION OY

  公开号：WO2014060639A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention is related to the process for the preparation ospemifene or (Z)-2-[4-(4-chloro-1,2-diphenyl-but-1-enyl)phenoxy]ethanol (I) and to intermediate compounds used in the process.

  本发明涉及制备奥司那非或(Z)-2-[4-(4-氯-1,2-二苯基-丁-1-烯基)苯氧]乙醇（I）的过程，以及用于该过程的中间化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OSPEMIFENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OSPÉMIFÈNE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016110805A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a process for the preparation of ospemifene and pharmaceutically acceptable salts thereof which comprises the step of recycling the undesired E-4-(4-hydroxy-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenol to generate an isomeric mixture of Z,E-4-(4-hydroxy-1,2-diphenylbut-1-enyl)phenol.

  本发明涉及一种制备奥司他莫的过程及其药用盐的方法，包括回收不需要的E-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚，以生成Z,E-4-(4-羟基-1,2-二苯基丁-1-烯基)苯酚的异构混合物的步骤。
• [EN] NEW PROCESSES FOR PRODUCING BENZOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE BENZOPHÉNONE
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2011089385A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (I): wherein X, R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R3a, R3b, R3c, R3d and R3e are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful medicament (or intermediates for medicaments).

  提供了一种制备式（I）化合物的方法：其中X，R1，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e，R3a，R3b，R3c，R3d和R3e如说明书所述。这样的化合物可能例如是有用的药物（或药物中间体）。