4,4-dimethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester | 97149-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethoxycarbonylmethyl-ketene dimethyl acetal；Ethyl 4,4-dimethoxybut-3-enoate
• CAS: 97149-56-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PWBAXTLZFBJLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cermola, Flavio; Di Gioia, Lucrezia; Graziano, Maria Liliana, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 677 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate 反应 4.0h， 以100%的产率得到4,4-dimethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 289 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening reactions of cyclopropanes. Part 7.1 Selenenylation and cyanoselenenylation of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylates
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Giovanni Caputo、Fulvio De Lorenzo

  DOI：10.1039/b109480g

  日期：2002.2.22

  1a. The presence of TiCl4 influences the stereochemistry of the reaction with chloride 3 while it is essential for reaction of the less reactive PhSeCN 4. With this electrophile the reactions lead to α,α-dimethoxycarbonitriles 13a–d while only 1a and 1b give also the expected cyanoselenenyl derivatives 12a and 12b. Moreover, from 1b compound syn- 5b is obtained, and 1a gives, via the alkene 2a, esters

  C3取代的未催化反应 环丙烷 1b–d与苯硒烯基氯3生成1-乙基4-甲基2-（苯基硒代）丁二酸酯5b–d，而未取代的1a得到3-苯基硒代衍生物6a。的形成图5b-d发生区域选择性和立体选择性地通过的电开环1而图6a从的所述selenenylation结果烯烃 通过1a的异构化形成2a。TiCl 4的存在会影响与氯化物3的反应的立体化学，而这对于反应性较低的PhSeCN 4的反应必不可少。通过这种亲电试剂，反应生成α，α-二甲氧基腈13a-d，而只有1a和1b也给出了预期的氰基亚烯基衍生物12a和12b。此外，从图1b化合物顺-图5b中获得，和1a中给出，通过所述烯烃 2A，酯类 14a和6a。机理解释表明，稳定的偶极物质9的中间体应通过路易斯酸与碳酸的配位而形成。羰1的氧和随后的开环。
• A Simple Route to 4,4-Dialkoxy-2-azetidinones: Useful Intermediates for Organic Synthesis
  作者：M. L. Graziano、G. Cimminiello

  DOI：10.1055/s-1989-27151

  日期：——

  The title compounds are prepared in high yields by reaction between ketene acetals and isocyanates. They can be considered as key intermediates for the synthesis of different types of compounds.

  通过烯酮缩醛和异氰酸酯之间的反应，可以高产率地制备标题化合物。它们可被视为合成不同类型化合物的关键中间体。
• Improved Procedure for Functionalized 3,3-Dimethoxycyclobutenes: Useful Intermediates in Organic Synthesis
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola

  DOI：10.1055/s-1994-25424

  日期：——

  The [2+2] cycloaddition of the 1,1-dimethoxyalkenes 1 and the electron-poor alkynes 2 in dry chloroform affords the functionalized 3,3-dimethoxycyclobutenes 3 in good to excellent yields (40-100%). The latter by electrocyclic ring opening give the dienes 4, starting materials to multifunctional compounds such as the esters 5 and the cyclohexenes 6.

  在干燥的氯仿中，1,1-二甲氧基烯烃 1 和贫电子炔烃 2 进行[2+2]环加成反应，可以得到官能化的 3,3-二甲氧基环丁烯 3，收率从好到优（40%-100%）。后者通过电环开环得到二烯 4，即酯 5 和环己烯 6 等多功能化合物的起始原料。
• Ring-Opening Reactions of Cyclopropanes. Part 6. A Facile Synthesis of Dialkyl Sulfenylbutanedioates
  作者：M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1999-3617

  日期：1999.11
• Graziano, M. L.; Cimminiello, Guido, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 2, p. 446 - 457
  作者：Graziano, M. L.、Cimminiello, Guido

  DOI：——

  日期：——