benzylsulfanyl O-methyl thiocarbonate | 61775-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylsulfanyl O-methyl thiocarbonate
• 英文别名: Benzylsulfenyl methyl thiocarbonate；SS-benzyl O-methyl carbono(dithioperoxoate)；PhCH2SSCO2Me；Carbomethoxy benzyl disulfide；methyl (benzyldisulfanyl)formate
• CAS: 61775-34-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: MDVOLKHYQNFMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfanyl O-methyl thiocarbonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到三硫化苯甲基
  参考文献：
  名称：

  苄基多硫化物中硫烷硫含量对硫醇触发的 H2S 释放和细胞增殖的影响。

  摘要：

  对硫化氢 (H2S) 信号通路的研究证明了过硫化物的产生和重要性，过硫化物是含有还原硫和氧化硫的活性硫物质。这些观察结果使研究人员认为氧化硫物质，包括硫烷硫 (S0)，是造成许多最初归因于 H2S 的生理现象的原因。将 S0 引入生物系统的常见方法是施用有机多硫化物，例如二烯丙基三硫化物 (DATS)。然而，先前的报道表明，市售的 DATS 通常含有多硫化物的混合物，而且有机多硫化物缺乏结构-活性关系限制了我们对不同多硫化物及其在生物系统中的功能的整体理解。为了加深我们对包括 H2S 和 S0 在内的活性硫的化学生物学的兴趣，我们在这里报告了我们对一系列合成的纯苄基多硫化物（从单硫化物到四硫化物）释放 H2S 的速率和数量的研究。我们证明，H2S 仅从三硫化物和四硫化物中释放，并且这种释放需要在半胱氨酸或还原型谷胱甘肽存在下进行硫醇介导的还原。此外，我们还证明了三硫化物和四硫化物对鼠上皮 bEnd

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  氯化甲氧羰基硫 、 苄硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到benzylsulfanyl O-methyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  苄基多硫化物中硫烷硫含量对硫醇触发的 H2S 释放和细胞增殖的影响。

  摘要：

  对硫化氢 (H2S) 信号通路的研究证明了过硫化物的产生和重要性，过硫化物是含有还原硫和氧化硫的活性硫物质。这些观察结果使研究人员认为氧化硫物质，包括硫烷硫 (S0)，是造成许多最初归因于 H2S 的生理现象的原因。将 S0 引入生物系统的常见方法是施用有机多硫化物，例如二烯丙基三硫化物 (DATS)。然而，先前的报道表明，市售的 DATS 通常含有多硫化物的混合物，而且有机多硫化物缺乏结构-活性关系限制了我们对不同多硫化物及其在生物系统中的功能的整体理解。为了加深我们对包括 H2S 和 S0 在内的活性硫的化学生物学的兴趣，我们在这里报告了我们对一系列合成的纯苄基多硫化物（从单硫化物到四硫化物）释放 H2S 的速率和数量的研究。我们证明，H2S 仅从三硫化物和四硫化物中释放，并且这种释放需要在半胱氨酸或还原型谷胱甘肽存在下进行硫醇介导的还原。此外，我们还证明了三硫化物和四硫化物对鼠上皮 bEnd

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2018.12.025

文献信息

• Synthesis, Stability, and Reactivity of [(TPA)Zn(SH)] ⁺ in Aqueous and Organic Solutions
  作者：Erwan Galardon、Alain Tomas、Pascal Roussel、Isabelle Artaud

  DOI：10.1002/ejic.201100527

  日期：2011.9

  Reaction of the complex [(TPA)Zn(H2O)]2+ [TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine] with hydrogen sulfide in aqueous buffered solution gives the corresponding monomeric hydrogensulfido complex [(TPA)Zn(SH)]+, which was fully characterized, including by XRD. This complex is stable at neutral pH, but decomposes under basic conditions to yield the free ligand and zinc sulfide, and under acidic conditions to give

  络合物 [(TPA)Zn(H2O)]2+ [TPA = 三（2-吡啶基甲基）胺] 与硫化氢在缓冲水溶液中反应得到相应的单体硫化氢络合物 [(TPA)Zn(SH)]+，它被充分表征，包括通过 XRD。该复合物在中性 pH 值下稳定，但在碱性条件下分解生成游离配体和硫化锌，在酸性条件下分解生成硫化氢和起始水络合物。在有机溶剂中，配位的硫原子与亲电子试剂（如甲硫代磺酸甲酯）反应生成甲基三硫化物。与羟基络合物 [(TpPh,Me)Zn(OH)] [TpPh,Me = hydridotris(5-methyl-3-phenyl)pyrazolyl}borate] 的反应促进了不对称双核 μ-硫化物 [(TPA )Zn–S–Zn(TpPh,Me)]+，其中，
• Esterase-Activated Perthiocarbonate Persulfide Donors Provide Insights into Persulfide Persistence and Stability
  作者：Kaylin G. Fosnacht、Matthew M. Cerda、Emma J. Mullen、Hannah C. Pigg、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.1c00805

  日期：2022.2.18

  situ. Here, we report the synthesis of esterase-activated perthiocarbonate persulfide donors and investigate the effects of structural modifications on persulfide release. Although steric bulk of the ester did not significantly alter persulfide release kinetics, increased steric bulk of the thiol increased the persulfide release rate. In addition, we found that the steric bulk and identity of the thiol

  过硫化物 (RSSH) 是重要的活性硫物质 (RSS)，与硫化氢 (H 2 S) 的生物学功能交织在一起。然而，过硫化物的直接研究是困难的，因为它们具有亲核和亲电特性，这会导致产生不同 RSS 的平衡。为了直接研究过硫化物的影响，特别是在生物系统中，需要过硫化物供体来原位产生过硫化物. 在这里，我们报告了酯酶激活的过硫代碳酸酯过硫化物供体的合成，并研究了结构修饰对过硫化物释放的影响。尽管酯的空间体积没有显着改变过硫化物释放动力学，但硫醇的空间体积增加增加了过硫化物的释放速率。此外，我们发现硫醇的空间体积和特性显着影响过硫化物的持久性。对来自过硫代碳酸盐的不同竞争反应途径的进一步机理研究表明，取决于过硫化物供体结构和活化剂特性，可以传递多种 RSS（即H 2 S、COS 或 RSSH）。
• Thio-derived disulfides as potent inhibitors of botulinum neurotoxin type B: implications for zinc interaction
  作者：Christine Anne、Armand Blommaert、Serge Turcaud、Anne-Sophie Martin、Hervé Meudal、Bernard P Roques

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00450-4

  日期：2003.10

  Botulinum neurotoxin type B causes the inhibition of acetylcholine release at the neuromuscular junction resulting in a flaccid paralysis designated botulism. This occurs through the cleavage of synaptobrevin, an intracellular critical component of neurotransmitter exocytosis, by the zinc-metallopeptidase activity of the smallest subunit of the toxin. Blocking the proteolytic activity may present an

  B型肉毒杆菌神经毒素会导致神经肌肉接头处的乙酰胆碱释放受到抑制，从而导致松弛肉麻痹（称为肉毒中毒）。这是通过毒素最小的亚基的锌-金属肽酶活性对神经递质胞吐作用的细胞内关键成分-突触短纤维蛋白的裂解而发生的。阻断蛋白水解活性可能是治疗肉毒中毒的一种有吸引力的方法，因为迄今为止尚无有效的特异性药物疗法。因此，我们最近描述了一系列能够在低（10（-8）M）浓度下抑制毒素的β-氨基硫醇衍生的伪三肽。在这项研究中，蛋白质的结合特性 通过硫醇官能度的各种结构修饰来探索其活性位点，硫醇官能团被认为是有效锌离子螯合的关键结构组成。出乎意料的是，硫烷基衍生物如对称的二硫化物被证明比其硫醇对应物是更好的抑制剂，最有效的化合物显示出3.4 nM的Ki值。
• Triphenylphosphine decomposition of sulfenyl thiocarbonates
  作者：David N. Harpp、Alessandro Granata

  DOI：10.1021/jo01290a013

  日期：1980.1
• Organic sulfur chemistry. XXI. Trisulfide formation by alkoxide decomposition of sulfenylthiocarbonates
  作者：David N. Harpp、Alessandro Granata

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80054-8

  日期：1976.8