N,N-diallyl-2-iodobenzamide | 346699-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 346699-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• mdl: MFCD01216253
• 分子量: 327.165
• InChiKey: BTSPVIYAWZNHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(2-ethynylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diallyl-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352

文献信息

• σ-Alkylpalladium Intermediates in Intramolecular Heck Reactions:Isolation and Catalytic Activity
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Stefano Brenna、Simona Galli、Micol Rigamonti、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1002/chem.200902071

  日期：2010.2.1

  The isolation of σ‐alkylpalladium Heck intermediates, possible when β‐hydride elimination is inhibited, is a rather rare event. Performing intramolecular Heck reactions on N‐allyl‐2‐halobenzylamines in the presence of [Pd(PPh3)4], we isolated and characterized a series of stable bridged palladacycles containing an iodine or bromine atom on the palladium atom. Indolyl substrates were also tested for

  当抑制β-氢化物消除时，可能分离出σ-烷基钯Heck中间体，这是相当罕见的事件。在[Pd（PPh 3）4 ]存在下对N-烯丙基-2-卤代苄胺进行分子内Heck反应，我们分离并鉴定了一系列稳定的桥式钯环，其中钯原子上含有碘或溴原子。还测试了吲哚基底物以分离相应的复合物。吲哚基衍生物之一的X射线晶体学分析表明，存在五元的palladacycle，金属中心带有顺式PPh 3配体和碘原子相对于氮原子的位置。σ-烷基钯配合物的稳定性可能是桥键结产生的强约束力的结果，而后者阻碍了β-氢化物消除必不可少的cisoid构象。随后，由此获得的桥连五元环被证明是在Heck反应以及交叉偶联过程（例如Suzuki和Stille反应）中有效的预催化剂。
• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carbonylation as a Direct Route to 4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Stefano Brenna、Gianluigi Broggini、Micol Rigamonti

  DOI：10.1002/ejoc.200800747

  日期：2008.11

  An efficient synthetic protocol for the preparation of4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-onesfrom N-allylamides of 2-iodobenzoic acids has been performed under 100 atm of carbon monoxide. Pyridine ring formation occurs through an intramolecular Pd-catalyzed carbon–carbon bond formation, followed by an alkoxycarbonylation process.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)