benzyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside | 202717-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (1R,3S,4S,6R,7R,8S,10R)-1,10-dimethoxy-4-methyl-6-phenylmethoxy-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol
• CAS: 202717-74-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: YMSSBQLSIKQPGA-RWQGFCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,3R,4S,6S,7S,9R)-4-fluoro-4-[fluoro(phenylmethoxy)methyl]-1,9-dimethoxy-6-methyl-2,5,8-trioxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷2-uloses与DAST的反应进行了修订。1-氟-酮呋喃糖基氟的合成及其与醇的反应性

  摘要：

  我们已经再次研究α-吡喃糖苷-2- uloses的反应13，14，19和24用DAST和表明1,2-二氟化化合物17，18和25是由一个环收缩反应来制备。的反应18与苄醇给出了三苄基衍生物26或化合物27，这取决于反应条件。用2-萘酚处理17生成螺烷化合物29 – 31。的反应17与双（三甲基硅烷基）尿嘧啶中产生的mononucleoside28，其在更多取代的碳中保留氟原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00620-2
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 24.0h， 生成 benzyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 4-O-Benzoyl-2,2-difluorooleandrose from l-Rhamnose. Factors Determining the Synthesis of 2,2-Difluorocarbohydrates from 2-Uloses

  摘要：

  4-O-Benzoyl-2,2-difluorooleandrose (16) has been synthesized from L-rhamnose. The key steps are the formation of a difluoromethylene group in 12 by reacting ulose 11 with DAST and the chemoselective methylation of diol 13 to give compound 14. To obtain the 2,2-difluoro compound 12, the substituents in the neighborhood of the carbonyl group in ulose 11 must be equatorial and the sugar ring must have restricted conformational mobility. This was done using 1,1,2,2-tetramethoxycyclohexane (TMC) to protect the hydroxyls at positions 3 and 4 in the sugar ring.

  DOI：

  10.1021/jo971846x