1-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-ethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-ethylurea
• 英文别名: N-ethyl-N'-(4-bromo-2-methyl-phenyl)-urea；N-Aethyl-N'-(4-brom-2-methyl-phenyl)-harnstoff
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD11213342
• 分子量: 257.13
• InChiKey: HEGVCEZDHBQTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-ethylurea 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-{[(ethylamino)carbonyl]amino}-3-methylphenylboronic acid pinacol diester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUBULIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TUBULINE

  摘要：

  通用式(I)、(II)、(III)和(V)的化合物被描述用于调节微管聚合并治疗相关疾病状态。还描述了化合物(I)、(III)和(V)在治疗激酶相关疾病状态中的应用。进一步描述了通用式(II)、(III)和(V)的新化合物。

  公开号：

  WO2005054199A1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-o-tolylurea 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621

文献信息

• New Compounds. Some Aryl and Aralkyl Ureas
  作者：Johannes Buck、Richard Baltzly、Alan Ardis

  DOI：10.1021/ja01230a047

  日期：1944.2
• US4216229A
  申请人：——

  公开号：US4216229A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4216230A
  申请人：——

  公开号：US4216230A

  公开（公告）日：1980-08-05
• [EN] TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TUBULINE
  申请人：CYTOPIA RES PTY LTD

  公开号：WO2005054199A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Compounds of general formula (I), (II) (III) and (V) are described for use in modulating microtubule polymerisation and in the treatment of associated disease states. Use of compounds (I), (III) and (V) in the treatment of kinase-associated disease states is also described. Further described are novel compounds of formula (II), (III) and (V).

  通用式(I)、(II)、(III)和(V)的化合物被描述用于调节微管聚合并治疗相关疾病状态。还描述了化合物(I)、(III)和(V)在治疗激酶相关疾病状态中的应用。进一步描述了通用式(II)、(III)和(V)的新化合物。
• Regioselective bromination of aryl ureas with Phenyliodine(III) diacetate and potassium bromide
  作者：Chun-Meng Wang、Jian-Yao Du、Jin-Yang Zhang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130621

  日期：2019.11

  An efficient regioselective and operationally simple urea bromination method utilizing PIDA and potassium bromide is reported. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted ureas in acetone at room temperature, forming the p-brominated compounds in 44–86% yields.

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。