2-(4-aminophenyl)-1,2,3-benzotriazole | 1916-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 2-p-aminophenylbenzotriazole；4-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)aniline；2-(4-aminophenyl)-benzotriazole；2-<4-Amino-phenyl>-benzotriazol；2-(4-Amino-phenyl)-1,2,3-benzotriazol；2-(p-Amino-phenyl)-benzotriazol；4-benzotriazol-2-yl-aniline；4-Benzotriazol-2-yl-anilin；4-(Benzotriazol-2-yl)aniline
• CAS: 1916-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: JCUWSSPGVGNXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  429.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-1,2,3-benzotriazole 生成 2-(4'-羟基苯基)-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarty; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一些 N-取代唑和苯并唑的 FT-IR 和 13C-NMR 相关性

  摘要：

  记录了作为参考化合物的六种对取代苯胺衍生物和九种 1-对氨基苯基唑和苯并唑的 FT-IR（在四氯化碳中）和 13C-NMR（在氘氯仿中）光谱。FT-IR 测得的光谱参数是对称的 vs(NH2) 和反对称的 vas(NH2) 拉伸基本原理及其带强度比 A(vas)/A(vs)，而相应的 13C-NMR 参数为1-对氨基苯基碳的 C-1 到 C-4 化学位移。不同的 IR 和 13C-NMR 光谱参数与哈米特常数 σp（或 σp-）相关联，结果的统计分析允许估计九个（唑-1-基）取代基的 σp 值。提出了计算新型唑类和苯并唑类的哈米特常数的经验方程。

  DOI：

  10.1366/0003702953965029

文献信息

• Preliminary Anti-Coxsackie Activity of Novel 1-[4-(5,6-dimethyl(H)- 1H(2H)-benzotriazol-1(2)-yl)phenyl]-3-alkyl(aryl)ureas
  作者：Sandra Piras、Paola Corona、Roberta Ibba、Federico Riu、Gabriele Murineddu、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1573406416666191226142744

  日期：2020.8.7

  Coxsackievirus infections are associated with cases of aseptic meningitis, encephalitis, myocarditis, and some chronic disease.

  A series of benzo[d][1,2,3]triazol-1(2)-yl derivatives (here named benzotriazol-1(2)-yl) (4a-i, 5a-h, 6a-e, g, i, j and 7a-f, h-j) were designed, synthesized and in vitro evaluated for cytotoxicity and antiviral activity against two important human enteroviruses (HEVs) members of the Picornaviridae family [Coxsackievirus B 5 (CVB-5) and Poliovirus 1 (Sb-1)].

  Compounds 4c (CC50 >100 μM; EC50 = 9 μM), 5g (CC50 >100 μM; EC50 = 8 μM), and 6a (CC50 >100 μM; EC50 = 10 μM) were found active against CVB-5. With the aim of evaluating the selectivity of action of this class of compounds, a wide spectrum of RNA (positive- and negativesense), double-stranded (dsRNA) or DNA viruses were also assayed. For none of them, significant antiviral activity was determined.

  These results point towards a selective activity against CVB-5, an important human pathogen that causes both acute and chronic diseases in infants, young children, and immunocompromised patients.

  背景：柯萨奇病毒感染与无菌性脑膜炎、脑炎、心肌炎和一些慢性疾病有关。 方法：设计、合成了一系列苯并三唑-1(2)-基衍生物（这里命名为苯并三唑-1(2)-基）（4a-i、5a-h、6a-e、g、i、j和7a-f、h-j），并在体外评估其对两种重要的人类肠道病毒（HEVs）（柯萨奇病毒B 5（CVB-5）和脊髓灰质炎病毒1（Sb-1））的细胞毒性和抗病毒活性。 结果：发现化合物4c（CC50 >100 μM；EC50 = 9 μM）、5g（CC50 >100 μM；EC50 = 8 μM）和6a（CC50 >100 μM；EC50 = 10 μM）对CVB-5具有活性。为了评估这类化合物的选择性作用，还对一系列RNA（正向和负向）、双链（dsRNA）或DNA病毒进行了测定。对于其中任何一种病毒，均未确定显著的抗病毒活性。 结论：这些结果表明对CVB-5具有选择性活性，这是一种重要的人类病原体，导致婴儿、幼儿和免疫功能受损患者患急性和慢性疾病。
• 5,6-Dichloro-2-Phenyl-Benzotriazoles: New Potent Inhibitors of Orthohantavirus
  作者：Giuseppina Sanna、Sandra Piras、Silvia Madeddu、Bernardetta Busonera、Boris Klempa、Paola Corona、Roberta Ibba、Gabriele Murineddu、Antonio Carta、Roberta Loddo

  DOI：10.3390/v12010122

  日期：——

  of specific antiviral drugs. In the search for new RNA virus inhibitors, we recently identified a series of variously substituted 5,6-dichloro-1(2)-phenyl-1(2)H-benzo[d][1,2,3]triazole derivatives active against the human respiratory syncytial virus (HRSV). Interestingly, several 2-phenyl-benzotriazoles resulted in fairly potent inhibitors of the Hantaan virus in a chemiluminescence focus reduction

  正汉口病毒，以前称为汉坦病毒（汉坦病毒科（Hantaviridae），定名为Bunyavirales），是由不同啮齿动物和食虫类动物宿主的新兴人畜共患病。正汉口病毒是通过其宿主宿主的雾化排泄物（尿，唾液和粪便）传播的。当传播给人类时，它们会在亚洲和欧洲引起肾综合征（HFRS）出血热，在美洲则导致汉坦病毒（心脏）肺综合征（HPS）。临床研究表明，利巴韦林（RBV）对HFRS患者进行早期治疗可改善预后。尽管如此，仍需要紧急开发特定的抗病毒药物。在寻找新的RNA病毒抑制剂时，我们最近发现了一系列不同取代的5,6-二氯-1（2）-苯基-1（2）H-苯并[d] [1,2，3]三唑衍生物对人呼吸道合胞病毒（HRSV）有活性。有趣的是，在化学发光聚焦降低试验（C-FRA）中，几种2-苯基-苯并三唑产生了相当有效的汉坦病毒抑制剂，显示EC50 = 4-5 µM，活性是病毒唑的十倍。当前，尚无FDA批准的用
• Kationische Triazinfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0057245A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  Farbstoffe der Formel worin D der Rest einer von anionischen Gruppen freien Diazokomponente, X COCH3, CN, COOCH3, COOC2H5, CONH2, COC6H5, CON(R3)-Y-N(R5R5R7) ⊕An⊖, Y und Z ein Brückenglied oder eine direkte Bindung, R, und R2 Wasserstoff oder ein nichtionischer Substituent, R, und R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder β- oder y-C2-C4-Hydroxyalkyl, und R5-R10 Wasserstoff, C1-C4-Aikyl, β- oder γ-C2-C4-Hydroxyalkyl, β- oder γ-C2-H4-Ammoniumalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, oder R5 und R, und/oder R5 und R9 mit dem Stickstoff einen Heterocyclus oder Y, R3 und R, und/oder Z, R4 und R. zusammen mit den Stickstoffatomen einen Piperazinring oder R5 R6,R4 und/oder R5, R9, R10 mit dem Stickstoff einen gegebenenfalls substituierten Pyridin-Rest darstellen, und An6 ein Anion ist, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen und natürlichen kationisch anfärbbaren Materialien, insbesondere Papier.

  式中的着色剂 其中 D 是不含阴离子基团的重氮组分的基团、 X 是 COCH3、CN、COOCH3、COOC2H5、CONH2、COC6H5、CON(R3)-Y-N(R5R5R7) ⊕An⊖、 Y 和 Z 是桥键或直接键、 R 和 R2 氢或非离子取代基、 R 和 R4 为氢、C1-C4 烷基或 β- 或 y-C2-C4 羟烷基，以及 R5-R10 是氢、C1-C4 烷基、β- 或 γ-C2-C4- 羟烷基、β- 或 γ-C2-H4- 氨烷基、苯基或苄基，或 R5 和 R，和/或 R5 和 R9 与氮形成杂环，或 Y、R3 和 R，和/或 Z、R4 和 R 与氮原子一起形成一个哌嗪环，或 R5 R6、R4 和/或 R5、R9、R10 与氮原子一起代表任选取代的吡啶残基，以及 An6 是阴离子、 它们的制备及其在合成和天然阳离子可染材料（尤其是纸张）染色中的用途。
• Wasserlösliche Triazinverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0065595A2

  公开（公告）日：1982-12-01

  Wasserlösliche Triazinverbindungen, die in ihrer Betainform der Formel entsprechen, worin R, Wasserstoff oder Alkyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, X Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkyl, Aryl oder eine gegebenenfalls mono- oder di-substituierte Aminogruppe, deren Substituenten - gegebenenfalls über ein Heteroatom - ringgeschlossen sein können, und Y Wasserstoff oder den Rest eines Azofarbstoffs bedeuten und worin die cyclischen und acyclischen Reste weitere Substituenten tragen können, werden - wenn Y für den Rest eines Azofarbstoffs steht - zum Färben von synthetischen und natürlichen Materialien, insbesondere Papier, und - wenn Y für Wasserstoff steht - zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.

  水溶性三嗪化合物，其甜菜碱形式符合以下公式 其中 R，氢或烷基、 R2 和 R3 相互独立地为氢、烷基、烯基或芳基、 X 是卤素、羟基、烷氧基、烷基、芳基或任选的单取代或二取代氨基，其取代基可以是环状封闭的，任选通过一个杂原子，以及 Y 是氢或偶氮染料的基团 当 Y 代表偶氮染料基时，可用于合成材料和天然材料（尤其是纸张）的着色；当 Y 代表氢时，可用于生产偶氮染料。
• Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0527704A2

  公开（公告）日：1993-02-17

  Farbstoffe der Formel worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe ist, R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und R₂ gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  配方着色剂 其中 D 是苯、萘系列或杂环系列重氮组分的基团，R₁ 是氢或 C₁-C₄ 烷基，R₂ 是任选取代的苯基。