N-<4-<3-<(2-benzofuranylmethyl)methylamino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>methanesulfonamide | 136727-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-<3-<(2-benzofuranylmethyl)methylamino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[3-[(2-benzofuranylmethyl)methylamino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-[3-[1-benzofuran-2-ylmethyl(methyl)amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 136727-04-3；137898-78-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: ITLKBQOVRVVLPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.33h， 生成 N-<4-<3-<(2-benzofuranylmethyl)methylamino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010

文献信息

• N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05084463A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。
• Substituted benzimidazole derivatives possessing Class III
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05104892A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and proplyamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to method for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及用于生产这些衍生物的药物组合物和方法。
• US5084463A
  申请人：——

  公开号：US5084463A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5104892A
  申请人：——

  公开号：US5104892A

  公开（公告）日：1992-04-14
• [EN] N-HETEROARALKYL-SUBSTITUTED 1-ARYLOXY-2-PROPANOLAMINE AND PROPYLAMINE DERIVATIVES POSSESSING CLASS III ANTIARRHYTHMIC ACTIVITY
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991009023A1

  公开（公告）日：1991-06-27

  (EN) This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.(FR) 1-aryloxy-2-propanolamine à substitution N-hétéroalkyle et dérivés de propalamine possédant une activité antiarrhythmique, compositions pharmaceutiques et leurs procédés de production.