(R)-3-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1201829-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: (3R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-3-methylbutanal
• CAS: 1201829-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: YCJCPEIZROWRFS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R)-3-methyl-4-(methylsulfanyl)-4-(phenylsulfonyl)butan-1-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Conversion of MT-sulfone to a trifluoromethyl group by IF5: the application of an MT-sulfone anion as a trifluoromethyl anion equivalent

  摘要：

  烷基化反应后，通过用IF5处理将MT-磺基转化为三氟甲基。因此，MT-砜阴离子可以用作三氟甲基阴离子等价物。还进行了三氟甲基阴离子与巴豆醛的正式不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc13232f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 双苯磺酸甲烷 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(R)-3-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代基在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化对映选择性反应中作用的理论和实验研究

  摘要：

  研究了甲硅烷基取代基在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂中的作用。从机理上讲，由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可分为三类：两类涉及亚胺离子中间体，例如迈克尔型反应（A型）和环加成反应（B型），另一类通过烯胺中间体（C型）。在通过亚胺离子进行的迈克尔型反应中（A型），当使用具有庞大甲硅烷基部分的催化剂时，即可实现出色的对映选择性，其中有效保护亚胺离子的非对映异构面是由庞大的甲硅烷基部分控制的。在亚胺离子的环加成反应（B型）和通过烯胺的反应（C型）中，即使甲硅烷基的体积较小，也可获得出色的对映选择性。太大的体积会降低反应速率。在其他情况下，当使用具有大取代基的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚时，产率可能增加，这大概是通过抑制亲核催化剂和试剂之间的副反应来实现的。亚胺和烯胺物种的构象行为已通过理论计算确定。这些数据解释了甲硅烷基取代基的体积对催化剂的对映选择性和反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201403514

文献信息

• Formal Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Alkyl Anions to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of Isotope-Enantiomers
  作者：Andrea-Nekane Alba、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200901806

  日期：2009.10.26

  Copper?? No!! Organocatalysis: For the first time, organocatalytic addition of masked alkyl chains to α,β‐unsaturated aldehydes is reported (see scheme). The addition of bisphenylsulfonylmethane takes place in high yields and with excellent enantioselectivities. Furthermore, this methodology allows the synthesis of isotope‐enantiomers.

  铜？？不！！有机催化：对于第一次，有机催化加成掩蔽烷基链α，β不饱和醛的报道（参见方案）。双苯基磺酰基甲烷的添加以高收率和优异的对映选择性进行。此外，这种方法可以合成同位素对映体。
• The organocatalytic addition of bis(arylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes and the synthesis of optically-enriched 3-methyl-alkanols
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1039/b908963b

  日期：——

  An indirect organocatalytic method for the beta-methylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes that involves the addition of bis(arylsulfonyl)methane catalyzed by prolinol derivatives and further elimination of the chameleonic sulfonyl groups is presented.

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。