ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-oxopentanoate | 23904-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: diethyl (2-formyl-1-methylethyl)malonate；diethyl 2-(3-oxopropyl)malonate；(1-methyl-3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Methyl-3-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；2-Ethoxycarbonyl-2-methyl-pentanal-5-saeure-ethylester；diethyl 2-(4-oxobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 23904-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GOVWEZNPUNFOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-105 °C(Press: 0.3-0.5 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-oxopentanoate 在 甲酸 、 高氯酸 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-dimethylaminobut-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methaprogerol analogs

  摘要：

  开发了新的合成方法，用于制备类似甲基普格洛的药物，这是一种高效的伤口愈合药物。获得了几种迄今未知的化合物，它们在体内的活性与甲基普格洛相似。2-（3-二甲基氨基丙基）-5-甲基己-4-烯酸通过移植间充质干细胞（MSC）和MSC衍生的心肌成纤维细胞，增强了治疗各种病因和不同器官损伤疾病的治疗效果。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0036-3
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  CH-酸与,-不饱和醛在离子液体中的反应

  摘要：

  CH-酸（丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯和 2-乙酰基-和 2-乙氧基羰基-5,9-二甲基癸-4,8-​​二烯酸乙酯）与 α,β-不饱和醛（丙烯醛、巴豆醛、柠檬醛）在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [bmim][PF6] 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 ([bmim][Br]) - 苯系统中进行研究. 与丙烯醛和巴豆醛的反应产生迈克尔加成产物，与柠檬醛的反应产生 Knoevenagel 加成产物。超声处理增加了迈克尔加合物的产量。离子液体[bmim][PF6]可以回收并在反应中重复使用。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035651.60150.53

文献信息

• Effect of Microwaves in the Chiral Switching Asymmetric Michael Reaction
  作者：S. Narasimhan、S. Velmathi

  DOI：10.3390/80200256

  日期：——

  Highly enantioselective Michael reactions of malonates with cyclic enones are achieved in remarkably less time under microwave irradiation using newly developed heterobimetallic catalysts.

  使用新开发的杂双金属催化剂，在微波辐射下，丙二酸酯与环烯酮的高度对映选择性迈克尔反应可在显着更短的时间内实现。
• The Michael Reaction of Methanetricarboxylic Esters. A Simple Method for Two-Carbon Chain Elongation
  作者：Jacek Skarżewski

  DOI：10.1055/s-1990-27111

  日期：——

  The conjugate addition of triethyl methanetricarboxylate to various Michael acceptors proceeds readily under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. The reaction scope and limitations have been elaborated.

  在固-液相转移催化条件下，三乙基甲烷三羧酸酯与各种迈克尔受体很容易发生共轭加成反应。反应范围和局限性已经阐明。
• Phase-Transfer Catalysis of the Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：G. V. Kryshtal、V. V. Kulganek、V. F. Kucherov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1055/s-1979-28574

  日期：——
• Interphase catalysis in Michael and Knoevenagel reactions with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：G. V. Kryshtal'、V. V. Kul'ganek、V. F. Kucherov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00941112

  日期：1978.12
• Novel heterobimetallic catalysts for asymmetric Michael reactions
  作者：S Velmathi、S Swarnalakshmi、S Narasimhan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00737-1

  日期：2003.1

  The newly developed chiral catalysts 1 and 2 show opposite enantioselectivity in Michael addition reactions of cyclic enones and malonates resulting in the production of both enantiomers of products in good chemical yield and enantiomeric excess. Al-27 NMR studies showed the formation of different types of complexes for catalysts 1 and 2 and the enantioselectivity was found to be dependent on the nature of the aluminium complex formed. Scope of the reaction was extended to other Michael donors such as nitro alkanes and thiols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.