triethoxy-4-nitrophenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethoxy-4-nitrophenylsilane
• 英文别名: Triethoxy-(4-nitrophenyl)silane
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅Si
• 分子量: 285.372
• InChiKey: SZDGBDNKBQZBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 一氧化碳 、 triethoxy-4-nitrophenylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  CO气球压力下芳基卤化物与芳基硅烷的羰基化Hiyama偶联

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于将氟化铯作为促进剂，通过钯在NMP中催化，对芳基卤化物进行羰基化Hiyama偶联。该方案适用于各种带有芳基硅烷的官能化和受阻的芳基碘化物和溴化物，以良好至极佳的收率提供所需的联芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.058

文献信息

• Carbonylative Hiyama coupling of aryl halides with arylsilanes under balloon pressure of CO
  作者：Sheng Chang、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、Yong Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.058

  日期：2016.5

  An efficient protocol has been developed for the carbonylative Hiyama coupling of aryl halides using the cesium fluoride as a promoter by palladium-catalyzed in NMP. This protocol was applied to a wide variety of functionalized and hindered aryl iodides and bromides with arylsilanes, to afford the desired biaryl ketones in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效的方案，用于将氟化铯作为促进剂，通过钯在NMP中催化，对芳基卤化物进行羰基化Hiyama偶联。该方案适用于各种带有芳基硅烷的官能化和受阻的芳基碘化物和溴化物，以良好至极佳的收率提供所需的联芳基酮。