2-氯丙酸异丙酯 | 40058-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯丙酸异丙酯
• 英文名称: iso-propyl-2-chloropropanoate
• 英文别名: isopropyl 2-chloropropionate；2,3,3-trimethylbutan-2-ol；2-chloro-propionic acid isopropyl ester；2-Chlor-propionsaeure-isopropylester；2-chloro-propanoic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-chloropropanoate
• CAS: 40058-87-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: BOKVSRHWZPCJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0315
• 物理描述：
  Isopropyl 2-chloropropionate appears as a colorless liquid with a pungent odor. About the same density as water and insoluble in water. Vapors are heavier than air. May be toxic by ingestion and skin absorption.
• 保留指数：
  866;873;880;885;886;876;876

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酸异丙酯 在 chromium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-isopropyl 3-cyclohexyl-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸异丙酯 生成 2-氯丙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an alkyl 2-chloropropionate by

  摘要：

  通过将外消旋或光学活性的烷基乳酸酯逐渐与亚磺酰氯在有机碱存在下接触，同时在反应混合物中保持亚磺酰氯相对于引入的烷基乳酸酯的量的过量，并在低于烷基乳酸酯的氯磺酰酸盐中间体的分解点的温度下进行反应，制备外消旋或光学活性的烷基2-氯丙酸酯。然后，在第二步中，将第一步得到的反应混合物加热至至少等于烷基乳酸酯的氯磺酰酸盐的分解点的温度。烷基2-氯丙酸酯可用于制造外消旋或光学活性的2-苯氧基丙酸。

  公开号：

  US04334083A1

文献信息

• Ni-catalyzed reductive coupling of α-halocarbonyl derivatives with vinyl bromides
  作者：Canbin Qiu、Ken Yao、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c6ob02269c

  日期：——

  This work describes the vinylation of α-halo carbonyl compounds with vinyl bromides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions. While aryl-conjugated vinyl bromides entail pyridine as the sole labile ligand, the alkyl-substituted vinyl bromides require both bipyridine and pyridine as the co-ligands.

  这项工作描述了在镍催化的还原偶联条件下，α-卤代羰基化合物与乙烯基溴的乙烯基化。芳基共轭乙烯基溴化物需要吡啶作为唯一的不稳定配体，而烷基取代的乙烯基溴化物则需要联吡啶和吡啶作为共配体。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。
• THE INFLUENCE OF SUBSTITUENTS ON THE EASE AND DIRECTION OF RING OPENING IN THE LiAlH₄–AlCl₃ REDUCTIVE CLEAVAGE OF SUBSTITUTED 1,3-DIOXOLANES
  作者：B. E. Leggetter、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v64-154

  日期：1964.5.1

  The room temperature hydrogenolysis by LiAlH4–AlCl3 of ether solutions of a number of 1,3-dioxolanes has been studied.Electron donor substituents on the C2 atom of the ring accelerate while electro...

  研究了 LiAlH4–AlCl3 在室温下氢解许多 1,3-二氧戊环的醚溶液。环的 C2 原子上的电子给体取代基加速，同时电...

表征谱图