1-(2-methylprop-2-enyl)-2-nitroimidazole | 81054-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-methylprop-2-enyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 81054-94-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: XDYPYPATABOSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylprop-2-enyl)-2-nitroimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.4%的产率得到1-(2-methyl-2,3-epoxypropyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑双功能生物还原药物：研究区域异构和侧链结构修饰对氮丙啶基和环氧乙烷基衍生物的差异细胞毒性和放射增敏作用的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+

  DOI：

  10.1021/jm00097a015
• 作为产物：
  描述：

  1-potassio-2-nitroimidazole salt 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以82.2%的产率得到1-(2-methylprop-2-enyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑双功能生物还原药物：研究区域异构和侧链结构修饰对氮丙啶基和环氧乙烷基衍生物的差异细胞毒性和放射增敏作用的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+

  DOI：

  10.1021/jm00097a015

文献信息

• 2-Nitroimidazole, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0040761A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Die Erfindung betrifft 2-Nitroimidazole mit filaricider Wirkung der allgemeinen Formel worin A einen der Reste -C(R')=C(R')(R'), -CHBr-CH2Br oder -CH2-CCl=CH2 darstellt; n 1, 2, 3 oder 4 ist; R' und R2 Wasserstoff oder C1-3-Alkyl sind und R3 Wasserstoff, C1-3-Alkyl, Chlor oder Brom bedeutet, deren Herstellung in an sich bekannter Weise und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der bekannten 2-Nitroimidazole der Formel worin R4 -CH2CH2OH, -CH2-CHOH-CH2OCH3 -CH2-CHOH-CH2OH oder darstellt, als filaricide Mittel.

  本发明涉及通式如下的具有杀丝虫活性的 2-硝基咪唑类化合物 其中 A 是以下基团之一 -C(R')=C(R')(R')、-CHBr-CH2Br 或 -CH2-CCl=CH2之一； n 是 1、2、3 或 4； R' 和 R2 是氢或 C1-3 烷基；以及 R3 是氢、C1-3-烷基、氯或溴，其制备方法本身已知，并可用作药物。 本发明还涉及已知的式 2-硝基咪唑的用途 其中R4为-CH2CH2OH、-CH2-CHOH-CH2OCH3 -CH2-CHOH-CH2OH或 作为杀丝虫剂。
• US4366166A
  申请人：——

  公开号：US4366166A

  公开（公告）日：1982-12-28
• US4456610A
  申请人：——

  公开号：US4456610A

  公开（公告）日：1984-06-26
• 2-Nitroimidazole dual-function bioreductive drugs: studies on the effects of regioisomerism and side-chain structural modifications on differential cytotoxicity and radiosensitization by aziridinyl and oxiranyl derivatives
  作者：Matthew A. Naylor、Michael D. Threadgill、Paul Webb、Ian J. Stratford、Miriam A. Stephens、E. Martin Fielden、Gerald E. Adams

  DOI：10.1021/jm00097a015

  日期：1992.9

  of a cyclohexane side chain in 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+ ++-1- yl)cyclohexane (26) abolished hypoxia-selective toxicity and unexpectedly reduced radiosensitizing efficiency. Of the aziridines, 1-(2-nitro-1-imidazolyl)-2-methyl-3-(1-aziridinyl)-2-propanol (20) was comparable in efficacy to 1 as a bioreductively-activated cytotoxin with slightly lower aerobic toxicity;

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+