4-fluorobenzyl nitrate | 104869-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl nitrate
• 英文别名: (4-fluorophenyl)methyl nitrate
• CAS: 104869-82-1
• 化学式: C₇H₆FNO₃
• 分子量: 171.128
• InChiKey: ZIWRQCVSXKLRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl nitrate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Skarzewski, Jacek; Mlochowski, Jacek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 963 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-fluorobenzyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741

文献信息

• Transformations of para-Substituted Benzylcyclopropanes, Allylbenzenes, and Diphenylmethanes under Nitration with Nitric Acid in Acetic Anhydride
  作者：S. S. Mochalov、R. A. Gazzaeva、A. N. Fedotov、B. P. Archegov、E. V. Trofimova、Yu. S. Shabarov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0179-x

  日期：2005.3

  Electrophilic nitration of benzylcyclopropanes, allylbenzenes, and diphenylmethanes containing ortho, para-orienting substituents in the para position of the benzene ring results mainly in replacement of the cyclopropylmethyl, allyl, or benzyl group, respectively (ipso substitution). The nitration of 4-cyclopropylallylbenzene is not accompanied by nitrodealkylation, and the products are only 2- and 3-nitro-4-cyclopropylallylbenzenes.

  苯环对位上含有正交、对位取向取代基的苄基环丙烷、烯丙基苯和二苯基甲烷的亲电硝化主要分别导致环丙基甲基、烯丙基或苄基的取代（同位取代）。4-环丙基烯丙基苯的硝化不伴有硝基脱烷基化，产物仅为 2-和 3-硝基-4-环丙基烯丙基苯。