2-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline
• 英文别名: 2-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: MFIZTJCMTUWBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 5-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-methoxycyclohexyl)imino-2-(3-pyridyl)amino-3,5-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Less Lipophilic Riminophenazine Derivatives for the Treatment of Drug-Resistant Tuberculosis

  摘要：

  Clofazimine (CFZ), a member of the riminophenazine class, has been studied in clinical trials for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB). CFZ has several side effects which can be attributed to its extremely high lipophilicity. A series of novel riminophenazine analogues bearing a C-2 pyridyl substituent was designed and synthesized with the goal of maintaining potent activity against Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) while improving upon its safety profile by lowering the lipophilicity. All compounds were evaluated for their in vitro activity and cytotoxicity. The results demonstrated that many new compounds had potent activity against M. tuberculosis with MICs of less than 0.03 mu g/mL and low cytotoxicity with IC50 values greater than 64 mu g/mL. Some compounds were tested for in vivo efficacy against MDR-TB in an experimental mouse infection model. Two compounds demonstrated equivalent or better efficacy than CFZ in this model with significantly reduced skin discoloration potential.

  DOI：

  10.1021/jm300828h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵诱导的 O-异氰基二芳基胺的级联自由基加成/环化：一种合成 11-三氟甲基化二苯二氮卓类化合物的新方案

  摘要：

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02100

文献信息

• [EN] TRANSCRIPTIONAL ENHANCED ASSOCIATE DOMAIN (TEAD) TRANSCRIPTION FACTOR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR DE TRANSCRIPTION À DOMAINE ASSOCIÉ TRANSCRIPTIONNEL AMÉLIORÉ (TEAD) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021133896A8

  公开（公告）日：2022-06-09