ethyl [(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)sulfanyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl [(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-((1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)thio)acetate；ethyl 2-[(1E)-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₈H₇Cl₄NO₄S
• 分子量: 355.026
• InChiKey: NZCKDSIBHSPQKL-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)sulfanyl]acetate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(furan-2-ylmethylidene)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-en-1-ylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 巯基乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl [(1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1H-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities

  摘要：

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.54

文献信息

• A New Way to 2,3,4-Trisubstituted Benzo[h]quinolines: Synthesis, Consecutive Reactions and Cellular Activities †
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Sandra Kaul、Bianka Karge、Mark Brönstrup、Mimoza Gjikaj、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules28062479

  日期：——

  The reaction of mercaptoacetic acid esters with pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene provides the appropriate precursors for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted benzo[h]quinolines. These heterocycles are easily accessible via a single-step reaction with naphthalen-1-amine or anthracen-1-amine as the precursor. Due to the steric bulk and high electron density ring, the ring closure of benzo[h]quinolines

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯的反应为合成 2,3,4-三取代苯并[h]喹啉提供了合适的前体。这些杂环很容易通过以萘-1-胺或蒽-1-胺为前体的一步反应获得。由于空间体积和高电子密度环，苯并[h]喹啉的闭环只发生。这种高度取代的稠合吡啶系统可以在随后的选择性反应中进行修饰，以构建具有良好微生物学特性的新 N-杂环。针对四种哺乳动物细胞系的抗菌和抗增殖试验表明，一些硫取代的苯并 [h] 喹啉类似物在个位数微摩尔范围内显示出有效的表型生物活性。