1-(p-tert-butylphenoxy)-1-methylacetic acid | 16453-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tert-butylphenoxy)-1-methylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]propanoic acid；2-(p-tert-butylphenoxy)propionic acid；2-(4-t-Butylphenoxy)propionic acid；2-(4-tert-butyl-phenoxy)-propionic acid；O-(4-tert.-Butyl-phenyl)-DL-milchsaeure；2-(4-tert-Butyl-phenoxy)-propionsaeure；2-(4-Tert-butylphenoxy)propanoic acid
• CAS: 16453-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD00152318
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DMJZZNRMJJGRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tert-butylphenoxy)-1-methylacetic acid 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-tert-Butyl-phenoxy)-propionic acid 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2-溴丙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到1-(p-tert-butylphenoxy)-1-methylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Single step incorporation of carboxylic acid groups in the lower rim of calix[4]arenes: a recyclable catalyst towards assembly of diverse five ring fused acridines

  摘要：

  使用含有羧酸的卡利克烷催化剂合成五环融合的吖啶。

  DOI：

  10.1039/c5gc00156k

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• Synthesis, Insecticidal, and Acaricidal Activities of Novel 2-Aryl-pyrrole Derivatives Containing Ester Groups
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Xiaoming Ou、Pengxiang Zhang、Zhiqiang Huang、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf802464d

  日期：2008.11.12

  bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal and acaricidal activities. The insecticidal activities against oriental armyworm of compounds IVa, IVd, IVe, IVf, IVg, IVi, IVk, and IVp were equal to commercialized Chlorfenapyr, and the insecticidal activities of most of compounds IVb, IVc, IVd, IVf, IVg, IVj, IVk, IVl, IVs, IVt, IVu, IVw, IVx, IVz, and Chlorfenapyr

  合成了一系列新型的含酯基的2-芳基-吡咯衍生物，并通过（1）NMR和元素分析对其结构进行了表征。评估了这些新化合物对东方粘虫，蚊子，小菜蛾，绿色稻飞虱和豆蚜的杀虫活性以及对红蜘蛛的杀螨活性。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物表现出优异的杀虫和杀螨活性。化合物IVa，IVd，IVe，IVf，IVg，IVi，IVk和IVp对东方粘虫的杀虫活性等同于商品化的氯芬吡，而大多数化合物IVb，IVc，IVd，IVf，IVg，IVj， IVk，IVl，IVs，IVt，IVu，IVw，IVx，IVz和氯芬那比以0.10 mg kg（-1）的蚊子抵抗蚊子的比率为100％，化合物IVd，IVe，IVf，IVg，IVh，IVi和IVk的杀螨活性等于或优于氯苯那吡。特别是，结果表明，[4-溴-2-（4-氯苯基）-3-氰基-5-（三氟甲基）吡咯-1-基] 3-甲基丁酸甲酯（IVg）对红蜘蛛的杀螨活性为2.65。从LC
• Lyophilization of Lipase Together with Ionic Compounds Generates Highly Enantioselective and Solvent-sensitive Lipase in Organic Solvents
  作者：Shin-ichi Ueji、Shu-ichi Mori、Hiromi Yumoto、Naomi Hiroshima、Yasuhito Ebara

  DOI：10.1246/cl.2005.110

  日期：2005.1

  The lyophilization of lipase from aqueous enzyme solution containing ionic compounds such as disodium hydrogenphosphate resulted in a dramatic improvement of its enantioselectivity for esterification in organic solvents, compared with the ionic compound-free lipase. The enantioselectivity of the ionic compound-coated lipase was found to be fairly sensitive to the change of the solvents.

  从含有离子化合物（如磷酸氢二钠）的水相酶溶液中冻干的脂肪酶在有机溶剂中的酯化反应的对映选择性得到了显著提高，与不含离子化合物的脂肪酶相比。带有离子化合物涂层的脂肪酶的对映选择性对溶剂的变化相当敏感。
• [EN] ARYL OR HETEROARYL CARBONYL DERIVATIVES DERIVATIVES USEFUL AS VANILLOID RECEPTOR 1 (VR1) ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCARBONYLIQUES OU HÉTÉROARYLCARBONYLIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE DE TYPE 1 (VR1)
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2006016218A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or (C1-C6)alkyl or the like; R3 and R4 independently represent hydrogen or (C1-C3)alkyl; n represents 1 or 2; A represents phenyl or a monocyclic heteroaryl having from 5 to 6 atoms or the like; and R5 and R6 each independently represent halogen, (C1-C6)alkyl, cyano, hydroxy, hydroxy(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkylsulfinyl and (C1-C6)alkylsulfonyl; or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）：其中R1和R2分别代表氢或（C1-C6）烷基等；R3和R4分别代表氢或（C1-C3）烷基；n代表1或2；A代表苯基或具有5至6个原子的单环杂环烷基等；R5和R6各自独立地代表卤素，（C1-C6）烷基，氰基，羟基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）硫代烷基，（C1-C6）磺酰基或（C1-C6）磺酰基；或该化合物的药学上可接受的酯，或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由VR1受体过度活化引起的疾病状况，如疼痛等，在哺乳动物中很有用。该发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。