cesium thioacetate | 56827-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cesium thioacetate
• 英文别名: cesium;ethanethioate
• CAS: 56827-86-2
• 化学式: C₂H₃OS*Cs
• 分子量: 208.017
• InChiKey: WYDIQEDXENEQOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium thioacetate 、 2-氯丙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以33 g的产率得到cesium thioacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016055553A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-chloropropionic acid 在 cesium thioacetate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.9 g的产率得到(S)-thiolactic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016055553A1

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Design and synthesis of chromogenic thiopeptolide substrates as MetAPs active site probes
  作者：Yong-Mei Cui、Jing-Ya Li、Ling-Ling Chen、Jia Li、Qi-Zhuang Ye、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.044

  日期：2004.6

  Twenty one chromogenic thiopeptolide substrates were designed and synthesized as the active site probes and analyzed with each S1 site of mutant residues and enzymes of wild-type MetAP1s. The preliminary enzymatic experiments indicate that cysteine 70 or 202, at either Escherichia coli or human MetAP1, played a crucial role in the methionine hydrolysis.

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。
• Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry
  作者：Sylvain Aubry、Kaname Sasaki、Laure Eloy、Geneviève Aubert、Pascal Retailleau、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1039/c1ob05967j

  日期：——

  A series of novel peptide-based β-thiolactones were synthesized and assayed for cytotoxicity against several human cancer cell lines, where they showed greater activity than the corresponding β-lactones and β-lactams. Several of the β-thiolactones prepared showed strong inhibitory activity in vitro against human cathepsins B and L.

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。
• Ribosomal Synthesis of Backbone-Cyclic Peptides Compatible with In Vitro Display
  作者：Ryo Takatsuji、Koki Shinbara、Takayuki Katoh、Yuki Goto、Toby Passioura、Ryo Yajima、Yamato Komatsu、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.8b05327

  日期：2019.2.13

  Backbone-cyclic peptides are an attractive class for therapeutic development. However, in vitro display technologies coupled with ribosomal synthesis are intrinsically inapplicable to such "phenotypes" because of loss of the C-terminal peptide region linking to "genotype". Here, we report a methodology enabling the display of backbone-cyclic peptides. To achieve this, genetic code reprogramming was

  骨架环肽是治疗开发的一个有吸引力的类别。然而，结合核糖体合成的体外展示技术本质上不适用于此类“表型”，因为与“基因型”相关的 C 端肽区域丢失。在这里，我们报告了一种能够展示骨架环肽的方法。为了实现这一目标，利用遗传密码重编程来实施重排策略，包括将包含噻唑烷保护的半胱氨酸和 2-氯乙酰胺 (ClAc) 侧链的设计启动子的核糖体掺入，然后是下游位置的 α-硫代酸和半胱氨酸. 线性肽表达后，α-硫酯和半胱氨酸的硫醇基团之间发生自发的硫酯重排，释放 α-硫代基团并导致与上游 ClAc 侧链基团的交联。然后噻唑烷保护的半胱氨酸的选择性脱保护立即促进分子内天然化学连接，如各种序列和环大小所示。在这种方法中，骨架环肽通过侧链硫醚共价键保留其 C 端肽区域，使其与体外展示兼容。
• Umpolung Reactivity in the Stereoselective Synthesis of S-Linked 2-Deoxyglycosides
  作者：Kedar N. Baryal、Danyang Zhu、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201301682

  日期：2013.7.29

  Take control! An unprecedented sulfenylation of stereochemically defined 2‐deoxyglycosyl lithium species with asymmetric sugar‐derived disulfide acceptors enabled the stereoselective synthesis of both α‐ and β‐S‐linked 2‐deoxyoligosaccharides. Reductive lithiation of 2‐deoxyglycosyl phenylsulfides at −78 °C provides predominantly axial glycosyl lithium species, which upon warming isomerize to predominantly

  控制住！立体化学定义的2-脱氧糖基锂物种与不对称糖衍生的二硫键受体的前所未有的亚磺酰化作用，使得立体选择性合成α-和β-S-连接的2-脱氧寡糖成为可能。在−78°C下2-脱氧糖基苯基硫化物的还原锂化作用主要提供了轴向糖基锂物质，该物质在升温时异构化为主要为赤道的锂物质（请参见方案）。