dimethyl (+/-)-2,3-dimethylbutanedioate | 28306-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (+/-)-2,3-dimethylbutanedioate
• 英文别名: dimethyl R*R* 2,3-dimethylsuccinate；d,l-Dimethyl 2,3-dimethylsuccinate；racemic 2.3-dimethyl-succinic acid dimethyl ester；Racemischer 2.3-Dimethyl-bernsteinsaeure-dimethylester；racem.-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-dimethylester；rac.-threo-2.3-Dimethylbernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2S,3S)-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 28306-68-5；29800-12-2；29913-52-8；58342-54-4；80655-80-7；110659-04-6；131613-43-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: MWWSWNCJAAQPLW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (+/-)-2,3-dimethylbutanedioate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,4R,5R,6E)-4,5-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and stereochemistry of the thermal interconversion of 4,5-dimethyl-2,6-octadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a026
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-methyl-α-methylenesuccinate 在 > 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (+/-)-2,3-dimethylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。80. 使用甲酸/三乙胺 (5:2) 作为氢源的 α,β-不饱和羧酸的铑催化对映选择性转移氢化的机理方面

  摘要：

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00054a021

文献信息

• The Participation of Solvents in the Reaction of Alkenes with Manganese(III) Acetate
  作者：Masayoshi Okano

  DOI：10.1246/bcsj.49.1041

  日期：1976.4

  2-methyl-2-pentene were heated with manganese(III) acetate at 100 °C in two mixed solvents of glacial acetic acid and acetic anhydride and of propionic acid and propionic anhydride in a nitrogen flow. γ-Acyloxy carboxylic acids, γ-lactones and saturated and unsaturated carboxylic acids were obtained, these oxidative products being considered to be adducts of acetic and propionic acids. Additional investigations were

  在冰醋酸和醋酸酐以及丙酸和丙酸酐的两种混合溶剂中，在氮气流中将 1-己烯和 2-甲基-2-戊烯与醋酸锰 (III) 在 100 °C 下加热。获得了 γ-酰氧基羧酸、γ-内酯以及饱和和不饱和羧酸，这些氧化产物被认为是乙酸和丙酸的加合物。对氧化剂和溶剂的相互反应以及乙酸锰 (III) 的热分析进行了额外的研究。该反应可以通过溶剂参与的自由基机制来解释。
• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 6. Preparative and stereochemical studies with sulfonyl-stabilized anions
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/ja00206a017

  日期：1989.11

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la presence d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La reaction est hautement regio- et stereoselective

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la present d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La 反应 est hautement 区域立体选择性
• Keah, Hooi Hong; Rae, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1919 - 1928
  作者：Keah, Hooi Hong、Rae, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, John M.; Cutting, Ian; James, Alun P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 211 - 217
  作者：Brown, John M.、Cutting, Ian、James, Alun P.

  DOI：——

  日期：——
• Jullien,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1187 - 1192
  作者：Jullien,J. et al.

  DOI：——

  日期：——