3-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one | 889099-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
• 英文别名: 3-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 889099-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: LUVNWXBWOWDQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到{3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-9-ylidene}-aceticacid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-1,2,4-trioxanes

  摘要：

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。

  公开号：

  US20070191475A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Orally Active 1,2,4-Trioxanes:  Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of 9-Functionalized 3-(1-Arylvinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecanes against Multi-Drug-Resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Mice

  摘要：

  Using easily accessible keto-trioxanes 7a-g as the starting materials, a series of new variously functionalized 1,2,4-trioxanes 10-36 have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice in the dose range of 24 mg/kg x 4 days to 96 mg/kg x 4 days by oral route. Trioxanes 10, 12, 14, 16, 18, 20, and 22 have shown promising antimalarial activity. Trioxanes 14 and 18, the two most active compounds of the series, provide 100% and 60% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively. In this model beta-arteether provides 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm051130r

文献信息

• AMINO-FUNCTIONALIZED 1,2,4-TRIOXANES USEFUL AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Singh Chndan

  公开号：US20060142378A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to a novel series of antimalarial amino functionalized 1,2,4-trioxane analogues of formula 4 wherein Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl and R represents phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 4-acetylaminophenyl, 1-naphthyl, 2-biphenyl, 4-biphenyl, 2-fluorene, 4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl and the like.

  本发明涉及一种新型系列抗疟氨基功能化1,2,4-三氧杂环丁酮类似物，其化学式为4，其中Ar代表芳基，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基，R代表苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-乙酰氨基苯基、1-萘基、2-联苯基、4-联苯基、2-芴基、4-氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基和4-三氟甲基苯基等。
• WO2006/70381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/77479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7071226B1
  申请人：——

  公开号：US7071226B1

  公开（公告）日：2006-07-04
• US7495025B2
  申请人：——

  公开号：US7495025B2

  公开（公告）日：2009-02-24