ethyl 2,3-dideuterio-2-methyldecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dideuterio-2-methyldecanoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dideuterio-2-methyldecanoate
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 216.332
• InChiKey: KGKUZGKMSKOEOK-USUSYXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2,3-dideuterio-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  由二碘化promote促进的α，β-环氧酯到2，3-二子宫酯的转化。

  摘要：

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026043a

文献信息

• Sequential Elimination-Reduction Reactions Promoted by Samarium Diiodide: Synthesis of 2,3-Dideuterioesters or -amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  A facile and general sequential elimination/reduction process promoted by samarium diiodide provides an efficient method for synthesizing saturated esters or amides 3 from readily available starting materials. The reaction involves a beta-elimination of the starting 2-halo-3-hydroxyesters or -amides 1 and subsequent 1,4-reduction of the obtained alpha,beta-unsaturated esters or amides in the presence

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。
• Synthesis of 2,3-dideuterioesters from 2-halo-3-hydroxyesters by using metallic samarium and diiodomethane
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00950-4

  日期：2002.7

  2,3-Dideuterioesters are obtained in high yield from 2-chloro-3-hydroxyesters by a sequenced elimination;reduction process promoted by samarium diiodide generated in situ from metallic samarium and diiodomethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transformation of α,β-Epoxyesters into 2,3-Dideuterioesters Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo026043a

  日期：2003.2.1

  An easy and general sequenced elimination/reduction process by means of samarium diiodide, in the presence of D(2)O, provides an efficient method for synthesizing 2,3-dideuterioesters 2. The reaction can be also carried out in the presence of H(2)O instead of D(2)O, yielding the corresponding saturated esters 4. Other deuterated esters have been also obtained. A mechanism to explain this synthesis

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。