ethyl ester of the 2-methyl-3-(2-furyl)-2,3-epoxypropionic acid | 88795-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl ester of the 2-methyl-3-(2-furyl)-2,3-epoxypropionic acid
• 英文别名: ethyl 2,3-epoxy-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoate；2,3-epoxy-3-[2]furyl-2-methyl-propionic acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3-[2]furyl-2-methyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(furan-2-yl)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 88795-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AUXFNGIZIIPDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1605 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of the 2-methyl-3-(2-furyl)-2,3-epoxypropionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-呋喃基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kuroyan, R. A.; Markosyan, A. I.; Engoyan, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1709 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl ester of the 2-methyl-3-(2-furyl)-2,3-epoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257

文献信息

• Koua, K. Oi; Borredon, M. E.; Delmas, M., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1593 - 1602
  作者：Koua, K. Oi、Borredon, M. E.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 215
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——
• KUROYAN, R. A.;MARKOSYAN, A. I.;ENGOYAN, A. P.;VRTANYAN, S. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 9, 1947-1953
  作者：KUROYAN, R. A.、MARKOSYAN, A. I.、ENGOYAN, A. P.、VRTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• Kuroyan, R. A.; Markosyan, A. I.; Engoyan, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1709 - 1714
  作者：Kuroyan, R. A.、Markosyan, A. I.、Engoyan, A. P.、Vartanyan, S. A.

  DOI：——

  日期：——