(S)-N-benzoyl sec-butylamine | 22526-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl sec-butylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-methylpropyl)benzamide；(S)-N-benzoyl-2-butylamine；(S)-N-(2-butyl)benzamide；(S)-Benzoesaeure-sec-butylamid；N-((S)-sec-butyl)-benzamide；(S)-(+)-N-(1-Methylpropyl)-benzamid；(1S)-N-(1-Methylpropyl)benzamid；(+)-N-sek.-Butyl-benzamid；(+)-N-Butyl-(2)-benzamid；N-((S)-sec-Butyl)-benzamid；N-[(2S)-butan-2-yl]benzamide
• CAS: 22526-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WSCVMXQGRHTYEP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  333.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl sec-butylamine 、 五溴化磷 生成 苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Leonard; Nommensen, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-1-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-propyl]-benzamide 在 镍 氢气 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-N-benzoyl sec-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantiopure Amino Compounds, via Mitsunobu Azidation of (2S,RS)-1-(p-Tolylsulfinyl)butan-2-ol

  摘要：

  在 Mitsunobu 条件下 Azidation (2S,RS)-1-(对甲苯亚磺酰基)丁-2-醇是通过手性亚砜化学高度立体选择性地制备对映体纯的氨基化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a801562g

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• 一种手性2-咪唑啉苯胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113105392B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供了一种手性2‑咪唑啉苯胺类化合物及其制备方法和应用，制备方法为：式(1)所示的邻硝基苯甲酸类化合物、草酰氯、N,N‑二甲基甲酰胺反应得到式(7)所示的邻硝基苯甲酰氯类化合物；再加到式(2)所示的氨基醇类化合物和三乙胺的混合液中，得到式(3)所示的羟基酰胺衍生物；再与氯化亚砜反应得到式(4)所示的二氯代物；再加入三乙胺、伯胺R2NH2制得硝基咪唑啉衍生物；最后还原制得式(6)所示的手性2‑咪唑啉苯胺类化合物。本发明的手性2‑咪唑啉苯胺类化合物易于制备，原料便宜易得，制备方法简单，合成的含2‑咪唑啉苯胺片段的手性配体可作为催化剂用于催化钴催化烯烃的不对称硼氢化反应和钴催化非活化末端烯烃的不对称氢胺化反应中。
• Synthesis of enantiomerically pure functionalised amides (EPC-synthesis) from chiral β-aminated organolithium intermediates
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76980-2

  日期：1994.7

  n-butyllithium and lithium naphthalenide, respectively, at −78°C leads to the corresponding chiral β-aminated organolithium intermediates 2, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me2S2, (O, ButCHO and PhCHO] yield, after hydrolysis, the corresponding enantiomerically pure compounds 3. In the case of using aldehydes as electrophilic reagents, a mixture of diastereomers are obtained, which

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。
• Enantioselective benzoylation of racemic amines using chiral benzimidazolide as a benzoylating agent
  作者：Anil V. Karnik、Suchitra S. Kamath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.006

  日期：2008.1

  Enantioselective acylation/kinetic resolution of racemic amines has been achieved by using a chiral benzimidazolide, namely, (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole 2. This nonenzymatic acylating reagent requires mild reaction conditions and proceeds with good enantioselectivity.

  外消旋胺的对映选择性酰化/动力学拆分已通过使用手性苯并咪唑化物，即（S）-1-苯甲酰基-2-（α-乙酰氧基乙基）苯并咪唑2来实现。该非酶酰化试剂需要温和的反应条件并以良好的对映选择性进行。
• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。