萘[2,3-a]芘 | 196-42-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 萘[2,3-a]芘
• 中文别名: 萘并[2,1,8-qra]并四苯；萘[2,3-α]芘；萘[2,3-Α]芘；萘(2,3-a)芘
• 英文名称: naphtho[2,3-a]pyrene
• 英文别名: Naphtho<2,3-a>pyrene；naphtho[2,1,8-qra]naphthacene；naphtho[2,1,8-qra]tetracene；naphtho[2,1,8-qra]naphthacene；Naphtho[2,1,8-qra]naphthacen；naphtho[2,3-a] pyrene；hexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16(24),17,19,21-dodecaene
• CAS: 196-42-9
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: AXSJLZJXXUBRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C(lit.)
• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  551.1;551.1;555.5;555.5;556.4;555.5;544.08
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  室温

SDS

萘[2,3-a]芘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Naphtho[2,3-a]pyrene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 萘[2,3-a]芘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 196-42-9
分子式： C24H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘[2,3-a]芘 在 邻二氯苯 、 N-甲基甲酰苯胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-naphtho[2,1,8-qra]naphthacene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 462,465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-pyren-1-ylmethyl-benzoic acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 萘[2,3-a]芘
  参考文献：
  名称：

  Cook; Hewett, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 398,401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Construction of 2-D multilayer structures: silver(I) complexes with linear aromatic compounds
  作者：Gui Ling Ning、Liang Ping Wu、Kunihisa Sugimoto、Megumu Munakata、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa

  DOI：10.1039/a902692d

  日期：——

  structural relations of organometallic compounds to their organic components, a series of linear polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) benzo[a]phenanthrene (L1), dibenz[a,h]anthracene (L2), benz[a]anthracene (L3), and naphtho[2,3-a]pyrene (L4), have been studied towards complexation with silver(I) ion. The crystal structures of [Ag3(L1)(ClO4)3(H2O)2] 1, [Ag2(L2)(ClO4)2] 2, [Ag2(L3)(ClO4)2(H2O)] 3, and

  为探索有机金属化合物的结构关系，它们的有机组分，一系列线性多环芳烃（PAHs的）苯并[目的一个]菲（L 1），二苯并[一，ħ ]蒽（L 2），苯并〔已经研究了α ]蒽（L 3）和萘并[2,3- a ] py（L 4）与银（I）离子络合。[Ag 3（L 1）（ClO 4）3（H 2 O）2 ] 1 [[Ag 2（L2）（ClO 4） 2 ] 2，[Ag 2（L 3）（ClO 4） 2（H 2 O）] 3和[Ag 2（L 4）（CF 3 SO 3） 2通过单晶X射线衍射确定了[] 4。尽管这些络合物均表现出独特的配位行为和不同的构架，但它们均以结晶状态保留或部分保持其无金属芳族配体的人字形堆积模式，并在给定的条件下显示出相似的二维多层结构飞机。讨论了合成的基本原理，这些聚合物网络的可能形成机理以及一些特性。
• Biasing Divergent Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Oxidation Pathway by Solvent-Free Mechanochemistry
  作者：Hao Luo、Fang-Zi Liu、Yan Liu、Zhaoyang Chu、KaKing Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c00614

  日期：2023.7.19

  Precise control in reaction selectivity is the goal in modern organic synthesis, and it has been widely studied throughout the synthetic community. In comparison, control of divergent reactivity of a given reagent under different reaction conditions is relatively less explored aspect of chemical selectivity. We herein report an unusual reaction between polycyclic aromatic hydrocarbons and periodic

  精确控制反应选择性是现代有机合成的目标，并且在整个合成界得到了广泛的研究。相比之下，在不同反应条件下控制给定试剂的不同反应性是化学选择性方面相对较少探索的方面。我们在此报告了多环芳烃和高碘酸 H 5 IO 6 ( 1 ) 之间的不寻常反应，其中产物结果由反应条件的选择决定。也就是说，基于溶液的条件下的反应优先产生C-H碘化产物，而在无溶剂的机械化学条件下的反应则提供C-H氧化醌产物。对照实验进一步表明碘化产物不是氧化产物的反应中间体，反之亦然。机理研究揭示了2在球磨处理过程中原位结晶到结晶的相变，我们将其指定为1的聚合氢键网络。我们认为，这种聚合晶相可以屏蔽更多嵌入的亲电子基团1 ，使其免受 C-H 碘化，并在固态下偏向不同的 C-H 氧化途径（I= O ）。总的来说，这项工作证明了机械化学可以用来完全改变反应途径并揭示化学试剂的隐藏反应性。
• Clar, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1671,1685
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• Band-shape analysis of the charge-transfer fluorescence in barrelene-based electron donor-acceptor compounds
  作者：Jose Cortes、Hans Heitele、Joshua Jortner

  DOI：10.1021/j100061a006

  日期：1994.3

  In this paper we analyze the band shapes of the stationary fluorescence spectra for the radiative charge transfer recombination D+-A(-)--> D-A + hv in a series of barrelene-based organic bridged donor (D)-acceptor (A) molecules D-A, exploring solvent polarity and temperature effects on the band shape. Free energy changes for charge recombination, medium reorganization energies, and intramolecular reorganization energies (for high- and medium-frequency vibrational modes) were evaluated from the band maximum energies and the full widths at half-maximum and from the fits of standard Franck-Condon factors to the entire fluorescence band shape. Utilization of a single high-frequency intramolecular model (h omega(i) = 1300 cm(-1)) in conjunction with solvent modes provided a satisfactory fit of the band shape; however, such an analysis results in unphysically large medium reorganization energies for nonpolar solvents (0.30-0.45 eV) and their large temperature dependence. The inclusion of medium-frequency (h omega similar to 500 cm(-1)) intramolecular modes in the band-shape analysis is important for the proper distinction between solvent and intramolecular reorganization.