2-咔唑-9-基苯甲酸 | 6286-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-咔唑-9-基苯甲酸
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-carbazol-9-yl-benzoic acid；2-Carbazol-9-yl-benzoesaeure；2-carbazol-9-ylbenzoic acid
• CAS: 6286-88-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: ADKWBMCELSRNFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  444.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咔唑-9-基苯甲酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Eckert; Seidel; Endler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2>104, p. 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-咔唑-9-基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  RAFT聚合合成双气体响应荧光二嵌段共聚物

  摘要：

  具有发光特性的刺激响应聚合物在药物控释、荧光探针和生物支架等领域有着广泛的应用。本文以合成的两种荧光单体DEAEMA （CO 2响应单体）和tFMA（O 2响应单体）。实验研究表明，合成的刺激响应型荧光聚合物对CO 2具有较高的敏感性。; 该双响应荧光二嵌段共聚物在水溶液中依次引入CO 2和O 2时，可以形成并实现聚合物胶束的逆转。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02877-z

文献信息

• [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2014071247A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。
• Hydrogen bonding boosted the persistent room temperature phosphorescence of pure organic compounds for multiple applications
  作者：Tingting Zhang、Heqi Gao、Anqi Lv、Ziyi Wang、Yongyang Gong、Dan Ding、Huili Ma、Yongming Zhang、Wang Zhang Yuan

  DOI：10.1039/c9tc02879j

  日期：——

  Persistent room temperature phosphorescence (p-RTP) of pure organic compounds is drawing much attention due to its unique advantages and promising applications in anticounterfeiting, encryption, bioimaging, etc. Achieving efficient p-RTP, however, remains challenging. In this contribution, we designed and synthesized three benzoic acid–carbazole conjugates, 4-BACZ, 3-BACZ and 2-BACZ, with strong hydrogen

  纯有机化合物的持久性室温磷光（p-RTP）由于其独特的优势以及在防伪，加密，生物成像等方面的应用前景而备受关注。然而，实现有效的p-RTP仍然具有挑战性。在这项贡献中，我们设计并合成了三种苯甲酸-咔唑共轭物，4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ，它们的晶体中具有很强的氢键和二聚体结构。与它们的酯对应物，其最高效率的RTP（比较Φ p）为2.6％，这些酸表现出显著升压Φ p4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ分别为6.9％，3.4％和2.6％。这种增强应归因于晶体中有效且丰富的氢键，这大大降低了振动耗散。理论上计算的低得多的重组能量也证实了这种作用。这些晶体也很容易制成具有遗传的p-RTP特性的生物相容性纳米颗粒（NPs）。晶体和NP的这种p-RTP特性使它们在通用应用中前景广阔。在本文中，证明了这些材料在防伪和高分辨率体内余辉生物成像中的应用。
• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• Palladium‐Catalyzed Sequential C−H Activation/Amination of 2‐Iodobiphenyls with Benzoisoxazoles for Synthesis of Carbazoles
  作者：Ya‐Heng Zhao、Jun‐Hua Chen、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200572

  日期：2022.9.6

  A coupling reaction of 2-iodobiphenyl with benzoisoxazole under the cooperative catalysis of Pd(CH3CN)2Cl2 and P(4-F−Ph)3 is disclosed. The reaction proceeds via intramolecular C−H activation/N−O cleavage/migratory insertion sequence to give an array of N-arylcarbazoles with an aldehyde or a ketone. The employment of benzoisoxazoles as an amination agent obviates the need for stoichiometric amount

  公开了在Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2和P(4-F-Ph) 3的协同催化下2-碘联苯与苯并异恶唑的偶联反应。该反应通过分子内 C-H 活化/N-O 裂解/迁移插入序列进行，得到一系列N-芳基咔唑与醛或酮。使用苯并异恶唑作为胺化剂消除了对氧化剂的化学计量量的需要。
• 具有扭曲给-受体结构的纯有机室温磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110408383B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明涉及一种具有扭曲给‑受体结构的纯有机室温磷光材料及其制备方法和应用。本发明中通过简单地构建具有扭曲给‑受体结构的π‑共轭结构，获得了一种发光寿命长且发光效率较高的纯有机室温磷光材料；本发明的制备方法简单、原料价廉易得、反应步骤少、反应条件温和、产率较高、易于实现产业化；本发明的制备方法有利于在烷基侧链末端引入不同的功能基，促进纯有机室温磷光材料在有机电致发光器件、化学传感、生物成像和数据加密与防伪标记等方面的应用。