环丙烷羰基异硫氰酸酯 | 171058-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙烷羰基异硫氰酸酯
• 英文名称: cyclopropanecarbonyl isothiocyanate
• CAS: 171058-80-3
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD09739174
• 分子量: 127.167
• InChiKey: BGNLTOFAQVNXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷羰基异硫氰酸酯 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75.2%的产率得到2-((cyclopropanecarbonyl)carbamothioyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰基硫脲衍生物：合成、抗真菌活性、基因毒性、类药物和分子对接筛选

  摘要：

  合成了九种新型酰基硫脲。它们的特性和纯度通过 LC-MS 光谱确认；通过元素分析、IR、1Н和13C NMR光谱阐明了每种结构。应用其抗真菌潜力的体外筛选，可以选择三种物质（3、5 和 6）显示出对 11 种真菌和 3 种具有植物致病意义的疫霉菌株的高活性。使用沙门氏菌反向诱变试验分析基因毒性，作为药物相似性、亲脂性和前沿分子轨道计算的评估，这些化合物具有低毒性特征。分子对接研究表明 14α-脱甲基酶 (CYP51) 和 N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 可能是真菌生长抑制的靶点。就构效关系 (SAR) 讨论了这些发现。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800275
• 作为产物：
  描述：

  ammonium thiocyanate 、 环丙基甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环丙烷羰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型酰基硫脲衍生物：合成、抗真菌活性、基因毒性、类药物和分子对接筛选

  摘要：

  合成了九种新型酰基硫脲。它们的特性和纯度通过 LC-MS 光谱确认；通过元素分析、IR、1Н和13C NMR光谱阐明了每种结构。应用其抗真菌潜力的体外筛选，可以选择三种物质（3、5 和 6）显示出对 11 种真菌和 3 种具有植物致病意义的疫霉菌株的高活性。使用沙门氏菌反向诱变试验分析基因毒性，作为药物相似性、亲脂性和前沿分子轨道计算的评估，这些化合物具有低毒性特征。分子对接研究表明 14α-脱甲基酶 (CYP51) 和 N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 可能是真菌生长抑制的靶点。就构效关系 (SAR) 讨论了这些发现。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800275

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Identification of acylthiourea derivatives as potent Plk1 PBD inhibitors
  作者：Taikangxiang Yun、Tan Qin、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.043

  日期：2016.11

  Thiourea derivatives have drawn much attention for their latent capacities of biological activities. In this study, we designed acylthiourea compounds as polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD) inhibitors. A series of acylthiourea derivatives without pan assay interference structure (PAINS) were synthesized. Four compounds with halogen substituents exhibited binding affinities to Plk1 PBD in

  硫脲衍生物因其潜在的生物活性而备受关注。在这项研究中，我们设计了酰基硫脲化合物作为polo样激酶1（Plk1）polo-box域（PBD）抑制剂。合成了一系列没有泛分析干扰结构（PAINS）的酰基硫脲衍生物。四种具有卤素取代基的化合物在低微摩尔范围内均表现出与Plk1 PBD的结合亲和力。最有效的化合物（3v）对Plk PBD的其他亚型表现出选择性，并抑制了全长Plk1的激酶活性。
• Synthesis and Structure of Thia and Selena Heterocycles Containing Cycloamidine Substructures
  作者：Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Wolfgang Günther、Stefan Kluge、Stefan Zahn、Jennie Weston、Dorothea Berg、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-983834

  日期：2007.9

  Cyclization of a bis-arylimidoyl chloride with an acylselenourea leads to the construction of a 1,3-selenazolidine with a heteroradialene structure. Another reaction of the bis-arylimidoyl chloride (hydrazinolysis) leads to the formation of Δ2-1,2-diazetines, which we have shown previously to be reactive precursors for ring transformation reactions that yield unusual heterocycles. We now demonstrate that the reaction of these Δ2-1,2-diazetines with various isothio- or isoselenocyanates affords an efficient entry to highly substituted 1,3,4-thia- or -selenadiazines. The structures of these novel derivatives were confirmed by NMR and mass spectroscopy, elemental analysis, and X-ray structural analysis. Detailed multidimensional 77Se NMR experiments as well as density functional theory (DFT) calculations show structural specifics of these compounds.

  双芳基咪唑氯化物与酰基硒脲的环化反应导致了具有异构二烯结构的1,3-硒杂唑烷的构建。双芳基咪唑氯化物的另一反应（肼水解）导致了Δ2-1,2-二氮烯的形成，我们之前已表明其是环转化反应的反应性前体，能够生成不寻常的杂环。我们现在证明这些Δ2-1,2-二氮烯与各种异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的反应为高度取代的1,3,4-硫或硒二氮烯的合成提供了高效途径。这些新颖衍生物的结构通过NMR质谱、元素分析和X射线结构分析得到了确认。详尽的多维77Se NMR实验以及密度泛函理论（DFT）计算展示了这些化合物的结构特征。
• Novel <i>N</i> ‐Cycloalkylcarbonyl‐ <i>N</i> ′‐arylthioureas: Synthesis, Design, Antifungal Activity and Gene Toxicity
  作者：Olena V. Kholodniak、Maksym S. Kazunin、Fatuma Meyer、Sergiy I. Kovalenko、Karl G. Steffens

  DOI：10.1002/cbdv.202000212

  日期：2020.7

  A synthesis method of novel N‐cycloalkylcarbonyl‐N′‐arylthioureas was developed. It consists of sequential addition of equimolecular amounts of ammonium isothiocyanate and substituted anilines to cycloalkylcarbonyl chlorides. The identity and purity of products were confirmed by LC/MS spectra, their structure by elemental analysis, IR and 1H‐NMR spectra. Preliminary antimicrobial screening for standard

  开发了一种新型N-环烷基羰基-N'-芳基硫脲的合成方法。它包括将等分子量的异硫氰酸铵和取代的苯胺依次添加到环烷基羰基氯中。产品的特性和纯度通过 LC/MS 光谱确认，其结构通过元素分析、IR 和 1H-NMR 光谱确认。标准微生物的初步抗菌筛选和分子对接允许选择几种结构进行抗真菌和遗传毒性研究。对 9 种化合物对 11 种植物病原真菌和三种疫霉属菌株的抗真菌潜力进行了体外筛选，结果表明，浓度为 50 μg/ml 的两种 N-（芳基氨基甲硫酰）环丙烷甲酰胺表现出与标准抗真菌剂“环丙康唑”相当的活性。
• Synthesis, antileishmanial activity and molecular modeling of new 1-aryl/alkyl-3-benzoyl/cyclopropanoyl thiourea derivatives
  作者：Behnam Mohammadi-Ghalehbin、Jafar Abbasi Shiran、Nastaran Gholizadeh、Nima Razzaghi-Asl

  DOI：10.1007/s11030-022-10508-3

  日期：——

  vaccine(s) against leishmania and also pharmacokinetics issues of current drugs, it is necessary to discover new antileishmanial agents. Within this particular study, a series of novel 1-aryl/alkyl-3-benzoyl/cyclopropanoyl thiourea derivatives were synthesized (yields 69–84%) and evaluated as antileishmanial compounds (1–11). Synthetic derivatives were subjected to in vitro antileishmanial assessment against

  由于缺乏针对利什曼原虫的有效疫苗以及现有药物的药代动力学问题，有必要发现新的抗利什曼原虫药物。在这项特殊研究中，合成了一系列新型 1-芳基/烷基-3-苯甲酰基/环丙酰基硫脲衍生物（产率 69-84%），并作为抗莱什曼尼亚化合物进行了评估 (1-11 )。通过比色 MTT 测定，对合成衍生物进行针对利什曼原虫主要前鞭毛体的体外抗利什曼病评估。化合物3 (IC 50 38.54 µg/mL)、5 (IC 50 84.75 µg/mL) 和10 (IC 50 70.31 µg/mL) 48 小时后表现出更高的活性，但不如两性霉素 B (IC 50 0.19 µg/mL) ）。抗利什曼原虫活性表明，5-甲基-4-苯基噻唑优先于硫脲氮上的呋喃甲基取代基和4-苯基噻唑。N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 被选为分子对接研究的经过验证的L.major靶标。计算机结果表明疏水性、π-堆积和氢键相互作用在与靶标结合中的贡献。大多数合成的衍生物对人