(1S,2S,10bS)-3-benzoyl-9-bromo-2-methyl-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbaldehyde | 1219468-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2S,10bS)-3-benzoyl-9-bromo-2-methyl-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1219468-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 399.287
• InChiKey: OCYRUUWPXPKTMJ-FASAQXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,10bS)-3-benzoyl-9-bromo-2-methyl-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到[(1S,2S,10bS)-9-bromo-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 benzoyl(7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,2S,10bS)-3-benzoyl-9-bromo-2-methyl-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。