(1,1-dimethylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester | 1036403-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-methylhex-5-en-2-ylcarbamate；benzyl N-(2-methylhex-5-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1036403-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: AVQAIMRFVWPXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-Cbz-2,2-dimethyl-(S)-5-p-tolylsulfanylcarbonylmethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“环-环”合成

  摘要：

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03090
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 在 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1,1-dimethylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  US20150197493A1

文献信息

• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。
• AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150197533A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些化合物，用于治疗需要治疗乙型肝炎感染的患者，以及这些化合物的药物组合物和抑制、抑制或预防患者乙型肝炎感染的方法。
• US9169212B2
  申请人：——

  公开号：US9169212B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9181288B2
  申请人：——

  公开号：US9181288B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• US9339510B2
  申请人：——

  公开号：US9339510B2

  公开（公告）日：2016-05-17