spiro-17β-oxiranylandrosta-5,7-dien-3β-ol | 859846-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro-17β-oxiranylandrosta-5,7-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]-3-ol
• CAS: 859846-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: CWNLJJHQVWTTDC-KKMIJOEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-17β-oxiranylandrosta-5,7-dien-3β-ol 、 6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 silyl-functionalized macrobeads 、 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Diversity Using a Skeletal Transformation Strategy

  摘要：

  We describe a short synthetic sequence resulting in > 4000 skeletally diverse small molecules that have three distinct skeletal frameworks among other unique structural features. The sequence entails skeletal transformations pioneered by Winterfeldt and co-workers. We use epoxide ring openings and subsequent functionalizations that provide, e.g., spirocycfic oxazoliclines, Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of a steroid-derived diene that afford stable and isolable ring B adducts, and subsequent retro-Diels-Aider fragmentations that yield 14-membered paracyclophanes.

  DOI：

  10.1021/ol0504345
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one 、 三甲基碘化锍 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 以33%的产率得到spiro-17β-oxiranylandrosta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Diversity Using a Skeletal Transformation Strategy

  摘要：

  We describe a short synthetic sequence resulting in > 4000 skeletally diverse small molecules that have three distinct skeletal frameworks among other unique structural features. The sequence entails skeletal transformations pioneered by Winterfeldt and co-workers. We use epoxide ring openings and subsequent functionalizations that provide, e.g., spirocycfic oxazoliclines, Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of a steroid-derived diene that afford stable and isolable ring B adducts, and subsequent retro-Diels-Aider fragmentations that yield 14-membered paracyclophanes.

  DOI：

  10.1021/ol0504345