2-((4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide | 1146434-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide
• CAS: 1146434-49-2
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄S₂Si
• 分子量: 381.633
• InChiKey: GWVRMUXSEJDDEJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-((4R,5R)-5-hydroxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(carboxymethyl)oxy-1,2-dithiane 、 2-甲氧基乙胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 以98%的产率得到2-((4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f