3a,4,7,7a-tetrahydro-4-isopropyl-7-methyl-4,7-ethano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 22190-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-4-isopropyl-7-methyl-4,7-ethano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 1-isopropyl-7-methyl-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione；1-Isopropyl-4-methyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2,3-dicarboxamid；1-Isopropyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2,3-dicarboxamid；1-Methyl-7-propan-2-yl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 22190-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SZMPVUBLRFAZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-4-isopropyl-7-methyl-4,7-ethano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and microbiological activity of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione

  摘要：

  合成了一系列4-氮杂三环[5.2.2.0²,⁶]十一烯-3,5-二酮的硫脲衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性研究，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌及抗真菌活性。化合物1b、2b、4b对革兰氏阳性球菌表现出显著的抑制作用。研究涉及10种标准菌株和20种医院菌株。合成的化合物还在MT-4细胞中评估了其细胞毒性和抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-2223-9
• 作为产物：
  描述：

  α-Terpinen-Maleinsaeureanhydrid-Addukt 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以72%的产率得到3a,4,7,7a-tetrahydro-4-isopropyl-7-methyl-4,7-ethano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hijji, Yousef M.; Benjamin, Ellis, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2259 - 2267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bielenica, Anna; Stefańska, Joanna; Kozioł, Anna E., Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 3, p. 693 - 703
  作者：Bielenica, Anna、Stefańska, Joanna、Kozioł, Anna E.、Iuliano, Filippo、Collu, David、Sanna, Guseppina、Jóźwiak, Michał、Struga, Marta

  DOI：——

  日期：——
• [EN] N-ALKYLIMIDE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] N-ALKYLIMIDE ET SON PROCEDE D'ELABORATION
  申请人：RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL PROCESSING AND UTILIZATION OF FOREST PRODUCTS, CHINESE ACADEMY OF FORESTRY

  公开号：WO1996006827A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (EN) The invention relates to the compounds of general formula (I), wherein R represents an n-octyl, dodecyl or i-propyl. It also relates to a process for preparation of compounds of the general formula (I), wherein R is a C1-12alkyl, which comprises reacting 1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]-oct-5-ene-2,3-dicarboximide with a halohydrocarbon of the general formula: RX, wherein R is C1-12alkyl, in the presence of phase-transfer catalyst in a binary phase system consisting of inorganic base solid phase and organic liquid phase or inorganic base liquid phase and organic liquid phase.(FR) Composés de la formule générale (I). Dans cette formule, R représente n-octyle, dodécyle ou i-propyle. L'invention porte également sur un procédé d'élaboration de composés de la formule (I) dans lesquels R est un C1-12alkyle, ce procédé consistant à faire réagir 1-isopropyl-4-méthyle-bicyclo[2,2,2]-oct-5-ène-2,3-dicarboximide avec un halohydrocarbure de la formule générale RX, où R est un C1-12alkyle, en présence d'un catalyseur de transfert de phase dans un système à phases binaires consistant en une phase solide de base inorganique et une phase liquide organique ou une phase liquide de base inorganique et une phase liquide organique.
• Hijji, Yousef M.; Benjamin, Ellis, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2259 - 2267
  作者：Hijji, Yousef M.、Benjamin, Ellis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and microbiological activity of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
  作者：Marta Struga、Szymon Rosolowski、Jerzy Kossakowski、Joanna Stefanska

  DOI：10.1007/s12272-010-2223-9

  日期：2010.1

  A series of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione were synthesized. The compounds were investigated for antibacterial activity, including Gram-positive cocci, Gram-negative rods, and antifungal activity. Compounds 1b, 2b, 4b showed significant inhibition against Gram-positive cocci. Research was carried out over 10 standard strains and 20 hospital strains. Synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity and anti-HIV-1 activity in MT-4 cells.

  合成了一系列4-氮杂三环[5.2.2.0²,⁶]十一烯-3,5-二酮的硫脲衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性研究，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌及抗真菌活性。化合物1b、2b、4b对革兰氏阳性球菌表现出显著的抑制作用。研究涉及10种标准菌株和20种医院菌株。合成的化合物还在MT-4细胞中评估了其细胞毒性和抗HIV-1活性。