(1Z,3R,4S,5E)-3-isopropyl-1-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-hepta-1,5-dien-4-ol | 918637-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R,4S,5E)-3-isopropyl-1-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (1Z,3R,4S,5E)-3-isopropyl-1-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]hepta-1,5-dien-4-ol；(1Z,3R,4S,5E)-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-3-propan-2-ylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 918637-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: KYMIPQDOVXRGKO-YMQZMKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4S,5E)-3-isopropyl-1-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-hepta-1,5-dien-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,6E,8R,9S,10E)-8-isopropyl-6-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-9-(triethylsilyloxy)dodeca-1,6,10-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的三烯和二烯炔的模块化组装和封闭环易位，不对称合成功能密集的中环碳环和内酯。

  摘要：

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7

  DOI：

  10.1002/chem.201103060
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (+)-(E,S)-4-methyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-pent-2-ene 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以70%的产率得到(1Z,3R,4S,5E)-3-isopropyl-1-[(S)-N-methyl-S-phenyl-sulfonimidoyl]-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的三烯和二烯炔的模块化组装和封闭环易位，不对称合成功能密集的中环碳环和内酯。

  摘要：

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7

  DOI：

  10.1002/chem.201103060

文献信息

• Asymmetric Modular Synthesis of Highly Functionalized Medium-Sized Carbocycles and Lactones via Ring-Closing Metathesis of Sulfoximine-Substituted Trienes
  作者：Michal Lejkowski、Hans-Joachim Gais、Prabal Banerjee、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja0651658

  日期：2006.12.1

  A modular asymmetric synthesis of medium-sized carbocycles and lactones has been developed that affords highly substituted 7-, 9-, and 11-membered rings. The key steps are (1) the highly diastereoselective synthesis of sulfoximine-substituted homoallylic alcohols from allylic sulfoximines and unsaturated as well as saturated aldehydes, (2) an E-stereoselective alkylation and hydroxyalkylation of s

  已开发出中等大小的碳环和内酯的模块化不对称合成，可提供高度取代的 7、9 和 11 元环。关键步骤是 (1) 从烯丙基亚砜亚胺和不饱和以及饱和醛高度非对映选择性合成亚砜亚胺取代的高烯丙醇，(2) 亚砜亚胺取代的烯基锂衍生物的 E-立体选择性烷基化和羟烷基化，(3) 酯化亚砜亚胺取代的高烯丙醇的反应，以及 (4) 亚砜亚胺取代的三烯与钌催化剂的闭环复分解反应 8。提供了两个进一步合成亚砜亚胺取代的碳环的例子。
• Asymmetric Synthesis of Densely Functionalized Medium-Ring Carbocycles and Lactones through Modular Assembly and Ring-Closing Metathesis of Sulfoximine-Substituted Trienes and Dienynes
  作者：Michal Lejkowski、Prabal Banerjee、Sabine Schüller、Alexander Münch、Jan Runsink、Cornelia Vermeeren、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201103060

  日期：2012.3.19

  (S)‐diastereomer delivered in a cascade of cross metathesis and RCDEM 22‐membered macrocycles. RCDEM of cyclic trienes furnished bicyclic carbocycles with a bicyclo[7.4.0]tridecane and bicyclo[9.4.0]pentadecane skeleton. Selective transformations of the sulfoximine‐ and bissilyloxy‐substituted carbocycles were performed including deprotection, cross‐coupling reaction and reduction of the sulfoximine moiety

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7