3-bromo-5-(4-methylphenylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one | 75753-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-methylphenylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
• 英文别名: 6H-6-oxo-3-bromo-5-(p-toluidino)anthra<1,9-cd>isoxazole；3-bromo-5-(p-tolylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one；12-Bromo-10-(4-methylanilino)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 75753-36-5
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 405.25
• InChiKey: XIKSNOJLILSLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-methylphenylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到12-azido-10-(4-methylanilino)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Gornostaev, L. M.; Zeibert, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1192 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二溴蒽醌 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 3-bromo-5-(4-methylphenylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于形状的虚拟筛选和基于结构的分子修饰的组合，发现，设计和合成6 H-蒽[1,9 - cd ]异恶唑-6-骨架作为G9a抑制剂

  摘要：

  蛋白质赖氨酸甲基转移酶G9a被广泛认为是有吸引力的抗肿瘤靶标。在这里，我们提出了一个集成的工作流程，结合了基于形状的虚拟筛选和基于结构的分子修饰，用于鉴定新型G9a抑制剂。通过基于UNC0638的结构通过ROCS覆盖进行基于形状的相似性筛选，以鉴定CPUY074001包含6 H-蒽[1,9 - cd ]异恶唑-6-一个骨架作为命中。CPUY074001的绑定方式分析根据G9a和3D-QSAR结果，设计并合成了两个系列化合物。通过体外测定证实了该衍生物是有活性的，并且通过对接刺激探索了SAR。此外，几种类似物对几种癌细胞系显示出可接受的抗增殖作用。其中，CPUY074020显示出强大的双重G9a抑制活性和抗增殖活性。此外，CPUY074020以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，并显示H3K9的二甲基化显着降低。同时，CPUY074020显示出合理的体内PK特性。总之，我们的工作流程为鉴定新型G9a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.071

文献信息

• Amination of anthra [ 1, 9-c, d ] isoxazol-6-ones
  作者：L. M. Gornbstaev、G. F. Zeibert、G. I. Zolotareva

  DOI：10.1007/bf00557740

  日期：1980.7
• Gornostaev, L. M.; Zeibert, G. F.; Turbovets, T. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1592 - 1594
  作者：Gornostaev, L. M.、Zeibert, G. F.、Turbovets, T. F.、Kolesetskaya, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Arnol'd, E. V.; Lavrikova, T. I.; Gornostaev, L. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 507 - 510
  作者：Arnol'd, E. V.、Lavrikova, T. I.、Gornostaev, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gornostaev, L. M.; Zeibert, G. F.; Kolesetskaya, G. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2366 - 2368
  作者：Gornostaev, L. M.、Zeibert, G. F.、Kolesetskaya, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-alkyl-5-arylamino-6,11-dihydro-3H-anthra[1,2-d]-[1,2,3]triazole-6,11-dione 2-oxides by nitrosation of 3-alkylamino-5-arylamino-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones
  作者：L. M. Gornostaev、L. V. Dolgushina、N. G. Titova、E. V. Arnol’d、T. I. Lavrikova

  DOI：10.1134/s1070428006090193

  日期：2006.9

  Nitrosation of 3-alkylamino-5-arylamino-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones with sodium nitrite in acetic acid leads to the formation of the corresponding unstable N-nitroso derivatives which are converted into 3-alkyl-5-arylamino-6,11-dihydro-3H-anthra[1,2-d][1,2,3]triazole-6,11-dione 2-oxides on heating.