3-(Benzylamino)-5-(4-toluidino)-6H-anthra[1,9-CD]isoxazol-6-one | 75753-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(Benzylamino)-5-(4-toluidino)-6H-anthra[1,9-CD]isoxazol-6-one
• 英文别名: 12-(benzylamino)-10-(4-methylanilino)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 75753-57-0
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂
• mdl: MFCD00602209
• 分子量: 431.494
• InChiKey: JVEIXXBFGJGOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylamino)-5-(4-toluidino)-6H-anthra[1,9-CD]isoxazol-6-one 在 palladium on carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-amino-2-benzylamino-4-(4-methylphenyl)amino-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12-(1H)-triones and 3-alkyl-5-arylamino-2-chloromethyl-3H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-diones based on reactions of 1-amino-9,10-anthraquinones with chloroacetyl chloride

  摘要：

  以 1-氯乙酰氨基-2-卤代-9,10-蒽醌和伯胺、仲胺为起始原料，开发了一种合成 4-烷基-3,4-二氢萘并[2,3-f]喹喔啉-2,7,12-(1H)-三酮的方法。1-氨基-2-烷基氨基-9,10-蒽醌与氯乙酰氯反应，可得到 3-烷基-5-芳基氨基-2-氯甲基-3H-蒽并[1,2-d]-咪唑-6,11-二酮。反应产物含有氯烷基，可进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0316-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮 在 sodium azide 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(Benzylamino)-5-(4-toluidino)-6H-anthra[1,9-CD]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Amination of anthra [ 1, 9-c, d ] isoxazol-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557740

文献信息

• GORNOSTAEV L. M.; ZEJBERT G. F.; ZOLOTAREVA G. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1980, HO 7, 912-915
  作者：GORNOSTAEV L. M.、 ZEJBERT G. F.、 ZOLOTAREVA G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Amination of anthra [ 1, 9-c, d ] isoxazol-6-ones
  作者：L. M. Gornbstaev、G. F. Zeibert、G. I. Zolotareva

  DOI：10.1007/bf00557740

  日期：1980.7
• Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12-(1H)-triones and 3-alkyl-5-arylamino-2-chloromethyl-3H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-diones based on reactions of 1-amino-9,10-anthraquinones with chloroacetyl chloride
  作者：L. M. Gornostaev、M. S. Sokolova、T. I. Lavrikova、O. I. Kargina、G. A. Stashina、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-010-0316-8

  日期：2010.9

  A method was developed for the synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12-(1H)-triones starting from 1-chloroacetylamino-2-halo-9,10-anthraquinones and primary and secondary amines. The reactions of 1-amino-2-alkylamino-9,10-anthraquinones with chloroacetyl chloride afforded 3-alkyl-5-arylamino-2-chloromethyl-3H-anthra[1,2-d]-imidazole-6,11-diones. The reaction products contain chloroalkyl groups, which can undergo further modifications.

  以 1-氯乙酰氨基-2-卤代-9,10-蒽醌和伯胺、仲胺为起始原料，开发了一种合成 4-烷基-3,4-二氢萘并[2,3-f]喹喔啉-2,7,12-(1H)-三酮的方法。1-氨基-2-烷基氨基-9,10-蒽醌与氯乙酰氯反应，可得到 3-烷基-5-芳基氨基-2-氯甲基-3H-蒽并[1,2-d]-咪唑-6,11-二酮。反应产物含有氯烷基，可进行进一步修饰。