2-azido-N-p-tolylbenzenesulfonamide | 203932-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-p-tolylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 203932-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: XUWUSDSPJAQRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-p-tolylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-N-p-tolyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联酰胺化/分子内 aza-Wittig 反应轻松合成苯并噻二嗪 1,1-二氧化物（RSV 抑制剂的前体）。

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.54
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-azidobenzenesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azido-N-p-tolylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱介导的磺酰胺系5碘代三唑环化反应，制得三唑融合的杜鹃。

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00520

文献信息

• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。