2-N-p-tolyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide | 872207-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-N-p-tolyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide；2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 872207-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: CJPXPUATXDBFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-p-tolylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-N-p-tolyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联酰胺化/分子内 aza-Wittig 反应轻松合成苯并噻二嗪 1,1-二氧化物（RSV 抑制剂的前体）。

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.54

文献信息

• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Iodine-mediated oxidative N–S bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides under transition metal-free conditions
  作者：Sümeyye Buran Uğur、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1080/17415993.2022.2164693

  日期：——

  Benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives are widely used because of their diverse biological activities and medicinal prospects. In this study, iodine-oxone mediated oxidative N–S bond formation reaction was described. This new and transition-metal-free approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides from readily available urea derivatives under very mild conditions

  苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物因其多样的生物活性和药用前景而被广泛应用。在这项研究中，描述了碘氧酮介导的氧化 N-S 键形成反应。这种不含过渡金属的新方法可以在非常温和的条件下，在不使用昂贵的试剂和催化剂的情况下，从现成的尿素衍生物中方便地合成各种 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该协议允许开发具有潜在医疗应用的关键构建块库。
• New benzothiadiazine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0268990A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  A compound of the formula : wherein R1 is phenyl, lower alkyl, or heterocyclic group which may be substituted, or cyclo(lower)alkyl; A is lower alkylene, n is an integer of 0 or 1, R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is hydrogen; hydroxy, halogen; halo(lower)-alkyl; lower alkyl; lower alkylamino; acylamino; acyl(lower)-alkylamino; lower alkoxy, cyclo(lower)alkyl, or cyclo(lower)alkyloxy which may have certain substituents: R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen or halogen, provided that R1 is phenyl substituted with lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkylthio, aryloxy, carboxy, esterified carboxy, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl; lower alkyl substituted with carboxy or esterified carboxy; or heterocyclic group substituted with lower alkyl, when R3 is hydrogen or halogen, and pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to intermediate compounds of the formula

  式中的化合物 其中 R1 是苯基、低级烷基或可能被取代的杂环基团或环（低级）烷基； A 是低级亚烷基 n 是 0 或 1 的整数、 R2 是氢或低级烷基 R3 是氢、羟基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷基、低级烷基氨基、酰基氨基、酰基（低级）烷基氨基、低级烷氧基、环（低级）烷基或环（低级）烷氧基，它们可能具有某些取代基： R4 是氢或卤素，以及 R5 是氢或卤素、 条件是 R1 是被低级烷氧基、低级烷基氨基、低级烷硫基、芳氧基、羧基、酯化羧基、羧基（低级）烷基或酯化羧基（低级）烷基取代的苯基； 被羧基或酯化羧基取代的低级烷基； 或被低级烷基取代的杂环基团、 当 R3 为氢或卤素时，及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。本发明还涉及式如下的中间体化合物
• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。