1-(2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1448019-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1448019-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: QOOBCECBUSXDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-[(4-methylphenyl)amino]pent-3-en-2-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-(2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• Heterogeneous Fe-MIL-101 catalysts for efficient one-pot four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Jia Tang、Mu Yang、Ming Yang、Jingjing Wang、Wenjun Dong、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5nj00632e

  日期：——

  Fe-MIL-101 as efficient heterogeneous catalysts for four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles.

  Fe-MIL-101作为高效的杂化催化剂，用于高度取代吡咯的四组分偶联合成。
• Nano-CoFe2O4 supported molybdenum as an efficient and magnetically recoverable catalyst for a one-pot, four-component synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Mo Zhang、Hai-Chuan Hu、Xia Du、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3nj01368e

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle CoFe2O4 supported Mo ([CoFe2O4@SiO2-PrNH2-Mo(acac)2]) was prepared and found to be a highly active and efficient catalyst for a one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles via four-component reaction of aldehydes, amines, 1,3-dicarbonyl compounds and nitromethane. The easy recovery of the catalyst and reusability, broad substrate scopes, short reaction time, high yields

  制备了新型的磁性纳米颗粒CoFe 2 O 4负载的Mo（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Mo（acac）2 ]），发现其是用于一锅法合成多取代基的高活性和高效催化剂。通过醛，胺，1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的四组分反应生成吡咯。易于回收的催化剂和可重复使用性，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件，使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。
• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Layered double hydroxides@poly(p-phenylenediamine)@Cu as a novel catalyst for the synthesis of pyrrole derivatives: preparation and characterization
  作者：Maryam Mirzaei-Mosbat、Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Karamshahi

  DOI：10.1007/s11164-019-04053-2

  日期：2020.2

  analysis. The catalytic activity of the LDHs@PpPDA@Cu was investigated in the synthesis of pyrrole derivatives via one-pot four-component coupling of amine, aldehyde, nitromethane and acetylacetone. The results of analyses demonstrated that the reactions proceeded to completion which has led to the successful synthesis of high purity compounds.

  在这项研究中，描述了用聚对苯二胺和Cu（II）功能化的ZnCr层状双氢氧化物的合成路线。LDHs @ PpPDA @ Cu是一种新颖，绿色，可回收的催化剂，并通过多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，热重分析，X射线衍射和能量色散X射线分析。通过胺，醛，硝基甲烷和乙酰丙酮的一锅四组分偶联，在吡咯衍生物的合成中研究了LDHs @ PpPDA @ Cu的催化活性。分析结果表明，反应进行到完全，从而成功地合成了高纯度化合物。