5-methyl-2-cinnamyloxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-2-cinnamyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(cinnamyloxy)-5-methylbenzaldehyde；5-Methyl-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde；5-methyl-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD18946099
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JNGBNQJPELIFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-cinnamyloxybenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-methyl-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  融合的色诺和喹啉并 [1,8] 萘啶：作为拓扑异构酶 I 抑制剂和抗增殖剂的合成和生物学评价

  摘要：

  研究了与其他杂环（如色烯和喹啉）融合的 1,8-萘啶衍生物的合成，以及它们作为拓扑异构酶 I 抑制剂的行为。该制备是通过直接和简单的方法进行的，即通过 2-氨基吡啶和不饱和醛缩合获得的官能化醛亚胺与烯烃之间的分子内 [4 + 2] 环加成反应。特别是，虽然没有观察到对 chromeno[4,3- b ][1,8] 萘啶稠合杂环有明显的抑制活性，但对喹啉并 [4,3- b ][1,8] 萘啶衍生物观察到了非常不同的结果. 实验分析表明，喹啉[4,3- b][1,8]萘啶抑制拓扑异构酶 I 的酶促反应，就像毒药一样，就像天然的 TopI 抑制剂喜树碱一样。此外，还筛选了对源自人肺腺癌 (A549)、人卵巢癌 (SKOV3) 和非癌性肺成纤维细胞系 (MRC5) 的细胞系的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116177
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-2-cinnamyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非对映会聚分子内烯烃-醛还原偶联：合成顺式苯并酚的途径

  摘要：

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01428

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。
• 喹啉并杂环化合物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106317065B

  公开（公告）日：2018-05-08

  一种喹啉并杂环化合物的合成方法，在有机溶剂中，取代的醛和取代的芳胺在光催化剂和酸性添加剂的共同存在下，在空气氛围下通过可见光催化氧化反应得到喹啉并杂环化合物，本发明的合成路线简洁，高效和经济，条件温和，适用性广，对喹啉类多环化合物的后期工业化生产将起到极大的推动作用。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Chang Min、Chih-Tsung Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201501536

  日期：2015.5.26

  efficient catalyst for intramolecular Povarov reactions. Polycyclic amines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent stereocontrol in a single step from secondary anilines and aldehydes possessing a pendent dienophile. These transformations constitute the first examples of catalytic enantioselective intramolecular aza‐Diels–Alder reactions.

  容易获得的手性布朗斯台德酸被确定为分子内Povarov反应的有效催化剂。从具有次要亲二烯体的仲苯胺和醛中一步获得了具有优异立体控制的含有三个连续立体中心的多环胺。这些转化是催化对映选择性分子内氮杂Diels-Alder反应的第一个例子。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Aza-Povarov Reaction. A Method for the Synthesis of Fused Tetracyclic Chromeno[4,3-<i>d</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Endika Martín-Encinas、Leyre Lopez-Aguileta、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02220

  日期：2024.1.19

  with specific structural and stereochemical complexity, allowing access to new potential therapeutic entities. In this work, a new strategy based on the [4 + 2] Povarov reaction involving 1,3-diazadiene was developed. This approach is applied for a straightforward procedure in the preparation of chromeno[4,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives, with accessible substrates, 2-aminopyridine and unsaturated

  药物发现的基石是制定策略，提供具有特定结构和立体化学复杂性的特殊小分子，从而获得新的潜在治疗实体。在这项工作中，开发了一种基于涉及 1,3-二氮杂二烯的 [4 + 2] Povarov 反应的新策略。该方法适用于制备色并[4,3- d ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶衍生物的简单过程，具有可接近的底物、2-氨基吡啶和不饱和醛，以及优异的原子经济性以获得四个稠合环杂环，以区域和非对映选择性方式。