(2-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid | 1137-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: (2-Nitro-benzylmercapto)-essigsaeure；(2-Nitrobenzylthio)acetic acid；(2-nitrobenzyl)thioacetic acid；2-Nitrobenzylmercaptoessigsaeure；(2-Nitrobenzylthio)essigsaeure；o-Nitrobenzyl-thioglykolsaeure；2-(2-Nitrobenzylthio)acetic acid；2-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 1137-55-9
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD00024287
• 分子量: 227.241
• InChiKey: DUZOLSSGVIWWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C
• 沸点：
  401.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-({(S)-3-Methyl-2-[2-(2-nitro-benzylsulfanyl)-acetylamino]-pentyl}-naphthalen-1-ylmethyl-amino)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Potent, non-thiol inhibitors of farnesyltransferase

  摘要：

  The structure-activity relationship of a series of non-thiol CaaX analogs, which are inhibitors of farnesyltransferase, is described. These inhibitors contain a substituted phenyl group at the N terminus, which may occupy a novel binding domain on the Ras protein. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00586-1
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 2-硝基苄溴 在 potassium iodide potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(2-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及化学组合物、其制备方法和组合物的用途。特别地，本发明涉及化合物的组合物，其化学式为（A）：其中Ar、X、Y、R1、R2、R3和q如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡症、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、促进食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）、增强与大脑皮层低功能相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病相关的疲劳，如多发性硬化症、慢性疲劳综合征，以及改善认知功能障碍。

  公开号：

  EP1586560A1

文献信息

• Carboxylic acid derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030216381A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A carboxylic acid derivative of formula (1) 1 wherein R 1 is COOH, COOR 6 etc.; A is alkylene etc.; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 6 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  化学式（1）1的羧酸衍生物，其中R1是COOH，COOR6等；A是烷基等；R2是烷基，烯基，炔基等；B是碳环或杂环；R4是烷基，环烷基等；R6是碳环或杂环；或其无毒盐，以其为活性成分的制备方法和含有其的药物制剂。化合物的化学式（I）可以结合到前列腺素E2受体，特别是EP3受体和/或EP4受体，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗疾病，例如疼痛，过敏，阿尔茨海默病，癌症等非常有用。
• Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical agents comprising the same as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040235825A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A carboxylic acid derivative of formula (I) 1 wherein R 1 , COOH, COOR 6 etc.; A is alkylene etc.; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 5 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  化合物的式(I)1为羧酸衍生物，其中R1，COOH，COOR6等; A为亚烷基等; R2为烷基，烯基，炔基等; B为碳环或杂环; R4为烷基，环烷基等; R5为碳环或杂环;或其无毒盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的药物制剂。公式(I)的化合物可以结合到前列腺素E2受体，特别是EP3受体和/或EP4受体，并表现出拮抗活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如疼痛，过敏，阿尔茨海默病，癌症。
• Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical aggents comprising the same as active ingredient
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20050026908A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A carboxylic acid derivative of formula (I) wherein R 1 is COOH, COOR 6 etc.; A is alkylene etc.; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 6 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  化合物公式（I）的羧酸衍生物，其中R1为COOH，COOR6等; A为烷基等; R2为烷基，烯基，炔基等; B为碳环或杂环; R4为烷基，环烷基等; R6为碳环或杂环; 或其非毒性盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药剂。公式（I）的化合物可以结合到前列腺素E2受体，特别是EP3受体和/或EP4受体，并显示拮抗活性，有助于预防和/或治疗疾病，例如疼痛，过敏，阿尔茨海默病，癌症。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0220845A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  New heterocyclic derivatives having the general formula: wherein R′ is C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl or C1-3-alkoxy­methyl, and - A - is -(CH₂)n-Y-(CH₂)m-, wherein n and m is O or 1 and -Y- is -O-, -S-, -CH₂-, or -NR"-, wherein R" is hydrogen or C1-6-alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics and in human and animal health as anthelmintics, ecto- and endoparasiticides, insecticides and acaricides.

  具有通式的新杂环衍生物： 其中 R′是 C1-6-烷基、C3-7-环烷基或 C1-3-烷氧基甲基，和 - A - 是-(CH₂)n-Y-(CH₂)m-、 其中 n 和 m 是 O 或 1，-Y- 是-O-、-S-、-CH₂- 或-NR"-，其中 R" 是氢或 C1-6 烷基。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和促智药用于精神药物制剂，也可作为驱虫药、杀寄生虫药、杀虫剂和杀螨剂用于人类和动物健康。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1312601A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  A carboxylic acid derivative of formula (I) wherein R1 is COOH, COOR6 etc.; A is alkylene etc.; R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R5 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E2 receptors, especially, EP3 receptor and/or EP4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer' s disease, cancer.

  式（I）的羧酸衍生物 其中 R1 是 COOH、COOR6 等；A 是亚烷基等；R2 是烷基、烯基、炔基等；B 是碳环或杂环；R4 是烷基、环烷基等；R5 是碳环或杂环； 或其无毒盐、其制备方法以及以其为活性成分的药物制剂。 式（I）化合物可与前列腺素 E2 受体，特别是 EP3 受体和/或 EP4 受体结合并显示出拮抗活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如疼痛、过敏、老年痴呆症、癌症。