(E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene | 3412-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene
• 英文别名: (E)-β-(trichlorosilyl)styrene；(E)-β-trichlorosilylstyrene；E-1-phenyl-2-trichlorosilylethene；trans styryl trichloro silane；(E)-trichlorosilylstyrene；styryltrichlorosilane；[(E)-Styryl]trichlorosilane；trichloro-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 3412-59-7
• 化学式: C₈H₇Cl₃Si
• 分子量: 237.588
• InChiKey: YHVKBMGCQCHIMZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene 在 copper (II)-fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 三氯硅烷 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene
  参考文献：
  名称：

  全氟苯基硅烷在某些不饱和体系中的氢硅烷加成

  摘要：

  在六氯铂酸催化的苯基乙炔中加入（五氟苯基）二甲基硅烷（I），双（五氟苯基）甲基硅烷（II）和三（五氟苯基）硅烷（III），在每种情况下均得到α-和β-取代的苯乙烯的混合物。α-异构体的比例从（I）–（III）开始增加。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81636-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Competitive acylation of arylstyrylsilanes: Controlling silanucleophile reactivity
  作者：Michael A. Brook、Courtney Henry

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00945-0

  日期：1996.1

  substitution reactions occurred cleanly between acyl cations and arylstyrylsilanes 2–4. With an unsubstituted aryl group, 2 underwent transfer of the styryl group to form styryl ketone 5 as would be predicted from previous kinetic studies. With increasing methyl group substitution of the aryl group, aryl group transfer occurred competitively such that 3 showed a 2:1 preference for destyrylation: dearylation

  酰基阳离子和芳基苯乙烯基硅烷2–4之间完全发生了亲电取代反应。如先前的动力学研究所预测的，对于未取代的芳基，2进行苯乙烯基的转移以形成苯乙烯基酮5。随着芳基甲基取代基的增加，芳基的竞争发生竞争，因此3显示出2：1的去甲苯乙烯基化偏好：脱芳基化得到10:11，而4进行了异戊基的排他性转移，得到异辛基酮6-8。这些结果与非甲硅烷基化化合物的亲电子芳族取代反应不一致。随着芳基甲基取代基的增加，出于电子原因，其反应性应提高，但不应超过苯乙烯基的程度。然而，当甲硅烷基的侧翼为甲基时，通过减轻空间拥塞还额外地促进了硅-芳基键的裂解，使得该过程优先发生于苯乙烯基的转移。
• Platinum(0) olefin complexes of a bulky terphenylphosphine ligand. Synthetic, structural and reactivity studies
  作者：Laura Ortega-Moreno、Riccardo Peloso、Celia Maya、Andrés Suárez、Ernesto Carmona

  DOI：10.1039/c5cc07308a

  日期：——

  A novel terphenylphosphine PMe2ArDipp2 (1) (Dipp = 2,6-iPr2C6H3) forms stable Pt(0) complexes with ethene and 3,3-dimethylbut-1-ene that behave as a source of the reactive Pt(PMe2ArDipp2) fragment. The complexes are efficient...

  一种新型的三苯膦PMe 2 Ar Dipp2（1）（Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）与乙烯和3,3-二甲基丁-1-烯形成稳定的Pt（0）络合物，它们作为乙烯的来源反应性Pt（PMe 2 Ar Dipp2）片段。配合物很有效...
• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。