3-(n-butyl)penta-3,4-dien-1-ol | 55930-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(n-butyl)penta-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 3-butylpenta-3,4-dien-1-ol；3-vinylideneheptan-1-ol；3,4-pentadien-1-ol；3-butyl-penta-3,4-dien-1-ol；1-Heptanol, 3-ethenylidene-
• CAS: 55930-37-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BRYPBLRJIIIBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-butyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 Novozym 435 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (R)-5-(n-butyl)hepta-5,6-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(n-butyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Chemo-, Regio- and Stereoselective Synthesis of Eight- to Ten-Membered Lactones from Allenyl 3-Oxoalkanoates and Organic Halides
  作者：Baoqiang Wan、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100075

  日期：2011.7

  A highly chemo‐, regio‐, and stereoselective synthesis of eight‐ to ten‐membered lactones via the coupling cyclization of readily available allenyl 3‐oxoalkanoates and organic halides through an anti‐π‐allylic palladium intermediate is reported. The yields ranged from moderate to good.

  的八到十元内酯高度化疗选择性，区域选择性和立体选择性合成通过容易获得的丙二烯基3- oxoalkanoates和有机卤化物的耦合环化通过抗报道-π-烯丙基钯中间体。产量从中等到良好。
• Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition: Utilization of a Nitrile Group as the π Component
  作者：Takashi Iwata、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201305729

  日期：2013.10.11

  New tricks, old reactions: The treatment of 2‐(1,2‐propadienyl)phenylacetonitrile derivatives with a catalytic amount of [RhCl(CO)dppp}2] (dppp=1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane) under a CO atmosphere produced benzo[f]oxyindole derivatives (see scheme). This aza‐Pauson–Khand‐type reaction was applicable to aliphatic substrates, thus resulting in the formation of the azabicyclo[3.3.0]octadienone derivatives

  新的技巧，旧的反应：在催化条件下处理催化量为[RhCl（CO）dppp} 2 ]（dppp = 1,3-‐双（二苯基膦基）丙烷的2-（1,2-丙二烯基）苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物（参见方案）。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物，从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。
• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Studies on Pd⁰-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-3,4-Alkadienyl Toluenesulfonamides with Organic Halides: Selective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles, 1,2,3,6-Tetrahydropyrridines, and Azetidines
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jing Li、Wenzhong Gao

  DOI：10.1002/chem.200600431

  日期：2007.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of beta-amino allenes with organic halides ranging from aryl halide to 1-alkenyl halide was studied. 2,3-Dihydro-1H-pyrroles were obtained by reaction of 3-substituted-5-unsubstituted-3,4-allenyl amides under conditions A, while the reaction of 5-substituted-3,4-allenyl amides afforded 1,2,5,6-tetrahydropyridines and/or azetidines with high de under conditions

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。
• Enäther als Reaktionspartner von Organometallen II Hydroxyäthyl-allene und andere Folgeprodukte aus Dihydrofuran-Derivaten
  作者：Bruno Schaub、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19750580227

  日期：——

  with organolithium compounds, 2-alkyl-4,5-dihydrofurans undergo ring opening through β-elimination leading to the corresponding 3,4-dien-1-ol. If 3-chloro-2-methyl-4,5-dihydrofuran serves as a substrate, however, no 3-chloro-3,4-dien-1-ol can be isolated though it acts as a reaction intermediate. Its formation is slow compared to subsequent replacement of halogen by the organic moiety of the alkyllithium

  用有机锂化合物处理后，2-烷基-4,5-二氢呋喃通过β-消除进行开环反应，生成相应的3,4-二烯-1-醇。然而，如果将3-氯-2-甲基-4,5-二氢呋喃用作底物，则尽管其充当反应中间体，但不能分离出3-氯-3,4-二烯-1-醇。与随后被烷基锂试剂的有机部分取代卤素相比，其形成是缓慢的。因此形成五-3，4-二烯-1-醇，其可以异构化，但是在某些反应条件下提供末端乙炔。这些以及它们的烯丙基前体可以用氨中的钠转化为戊-4-烯-1-醇或戊-3-烯-1-醇衍生物。