methyl (Z)-2-amino-3-<3-(1H)-indolyl>acrylate | 79722-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-amino-3-<3-(1H)-indolyl>acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-α-amino-β-(indol-3-yl)acrylate；α,β-dehydrotryptophan methyl ester；β-(indolyl-3)acrylic acid methyl ester；methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate；dehydrotryptophan methyl ester；methyl (Z)-2-amino-3-(3-(1H)-indolyl)acrylate；methyl (2Z)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-propenoate；methyl (Z)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 79722-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BYHSFFAQTXJPPE-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-amino-3-<3-(1H)-indolyl>acrylate 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-α-diacetylamino-β-(1-acetylindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aliphatic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957717
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[2-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)ethenyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (Z)-2-amino-3-<3-(1H)-indolyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Simple and stereoselective syntheses of aplysinopsins and their analogs from either methyl 2-[(2,2 disubstituted ethenyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoates or 5-[(dimethylamino)methylidene]imidazolidine-2,4-diones 20 are described. The structures of products are established by H-1 and C-13-NMR. and NOESY spectroscopy, and X-ray crystal-structure analysis.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2802::aid-hlca2802>3.0.co;2-9

文献信息

• Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives
  作者：Tamon Moriya、Naoto Yoneda、Muneji Miyoshi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00340a020

  日期：1982.1
• Structures of flazin and YS, highly fluorescent compounds isolated from japanese soy sauce
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Bai-nian Feng、Toshio Goto、Kiyoshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84806-6

  日期：1986.1
• Nakatsuka, Shin-ichi; Masuda, Toshiya; Yamada, Kozi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 407
  作者：Nakatsuka, Shin-ichi、Masuda, Toshiya、Yamada, Kozi、Goto, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of substituent onto 4-position of indole nucleus by intermolecular cyclization of α,β-dehydrotryptophan methyl ester with aldehyde
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kozi Yamada、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85057-1

  日期：1986.1
• DULTSEVA, Z. A.;KRAMEROVA, G. E.;MAXNOVA, L. I.;PETROVA, T. A.;SVEKLOVA, +, METODY SINTEZA, STROENIE I XIM. PREVRASHCHENIYA NITROSOED. I AMINOKISLOT,+
  作者：DULTSEVA, Z. A.、KRAMEROVA, G. E.、MAXNOVA, L. I.、PETROVA, T. A.、SVEKLOVA, +

  DOI：——

  日期：——